W. Traube u. F. Winter: 3-Methylhypoxanthin. 13 
bekannt sind. Diese Verbindungen, in denen beider das Methyl im 
Glyoxalinring sich befindet, sind von E. Fischer dargestellt worden. 
Er erhielt das 7-Methylhypoxanthin aus dem 7-Methyl-2, 6-dichlor- 
purin durch Behandeln mit Alkali und darauffolgende Reduktion des 
zunächst entstandenen 7-Methyl-6-oxy-2-chlorpurins!). Das 9-Methyl- 
hypoxanthin?) wurde durch Einwirkung von salpetriger Säure auf das 
9-Methyladenin gewonnen. 
Wir haben versucht, einesder nochunbekannteneinfach methylierten 
Hypoxanthine darzustellen, bei denen das Methyl im Pyrimidinkern 
sich befinden mußte. 
Es wurde dafür dieselbe Reaktionsfolge benutzt, die zum Hypo- 
xanthin selbst geführt hatte, nur daß statt des Schwefelharnstoffes 
dessen Monomethylderivat als Ausgangsmaterial diente. 
Der Methylschwefelharnstoff reagiert mit Natriumcyanessigester 
beim Kochen in alkoholischer Lösung unter Alkoholabspaltung und 
Ringschluß. Es bildet sich dabei das in Alkohol schwer lösliche 
Natriumsalz des 3-Methyl-4-amino-6-oxy-2-thiopyrimidins®), das auch 
als 3-Methyl-4-amino-2-thiouracil aufgefaßt werden kann. 
NH3a COOCsHz NH co 
sc - CH, = &HOH-+ 0 CH, bezw. 
NH (CH5) CN N (CH,)—C=NH 
——C (OH) NH: co 
sc CH bezw. sh CH 
No) _UNE, NH) nn, 
In diesem Kondensationsprodukte war die Stellung des Methyls 
zunächst zweifelhaft. 
Je nach der Art, in der sich der Methylschwefelharnstoff an den 
Cyanessigester anlagert, konnte der entstehende Körper entweder an 
erster oder an dritter Stelle methyliert sein. 
Um diese Frage zu entscheiden, wurde der Körper durch wieder- 
holtes Eindampfen mit 3% iger Wasserstoffsuperoxydlösung vom Schwefel 
befreit. Der farblose Rückstand wurde aus Wasser umkrystallisiert 
und erwies sich identisch mit dem von W. Traube) früher dar- 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 30, S. 2409. 
2) Ber. d. d. chem. Ges. 31, S. 113. 
3) Streng genommen, läßt sich diese Verbindung nicht auf den Typus 
des Pyrimidins zurückführen; nur um die Analogie mit den entsprechenden 
nichtmethylierten Verbindungen zum Ausdruck zu bringen, ist diese Be- 
zeichnung übernommen. 
4) Ber. d. d. chem. Ges. 33, 3039. 
