12 W. Traube u. F. Winter: 3-Methylhypoxanthin. 
Die letztere Base geht sodann beim Behandeln mit starker 
Ameisensäure in Xanthin, 
NH—CO ‘ 
| 
CO €—NH 
[v pie DS 
NH—C——N 
über, indem als Zwischenprodukt ein Formylderivat des Diamins 
entsteht. 2 
Ersetzt man bei dieser Reihenfolge von Reaktionen von vornherein 
den Harnstoff durch Guanidin oder durch methylierte Harnstoffe, so 
erhält man Guanin resp. methylierte Xanthine, wie das 
1,3-Dimethylxanthin oder Theophbyllin und das durch weitere 
Methylierung leicht in Theobromin und Kaffein überführbare 3-Methyl- 
xanthin. 
Es ist etwas später!) gelungen, auf einem ganz ähnlichen Wege 
auch das Hypoxanthin oder Sarkin synthetisch darzustellen und 
zwar unter Verwendung des Schwefelharnstoffes. Man gelangte so 
zunächst nicht zum Hypoxanthin, 
N—00 
| 
NO C-NH\ 
| l CH 
NHIOGsEN Te 
selbst, sondern zu einem schwefelhaltigen Derivat desselben, dem 
2-Thiohypoxanthin, 
N-CO 
SC C-NH 
| | I>CH; 
NEON 
doch ließ sich dieser Schwefelkörper durch Oxydationsmittel wie 
Wasserstoffhyperoxyd oder Salpetersäure leicht in das Hypoxanthin 
überführen. 
Die Methylierung”?) des letzteren läßt sich nach M. Krüger 
direkt ausführen durch Erhitzen der Base in wässerig-alkoholischer 
Lösung mit Jodmethyl und Alkali. Es entsteht auf diesem Wege 
nicht ein einfach methyliertes Produkt, sondern gleich ein Dimethyl- 
hypoxanthin, dessen Konstitution später von E. Fischer als die eines 
1, 7-Dimethylhypoxanthins ermittelt wurde. 
Monomethylierte Hypoxanthine, bei denen das Methyl am 
Stickstoff haftet, sind der Theorie nach vier verschiedene möglich, 
von denen zwei, nämlich das 7- und 9-Methylhypoxanthin bereits 
1) Liebigs Annalen 331, S. 64. 
2) Zeitschr. f. pbysiolog. Chemie 18, S. 434. 
