72 M. Scholtz: Spartein. 
Mitteilung aus der pharmazeutischen Abteilung des 
chemischen Instituts in Greifswald. 
Ueber die Halogenalkylate des Sparteins. 
Von M. Scholtz. 
(Eingegangen den 15. II. 1906 ) 
Vor 1% Jahren veröffentlichte ich gemeinsam mit P. Pawlicki 
eine Abhandlung über die Halogenadditionsprodukte des Sparteins'), 
in der wir den Nachweis zu führen suchten, daß durch Addition zweier 
verschiedener Halogenalkyle an Spartein in verschiedener Reihenfolge 
zwei verschiedene Verbindungen erhalten werden, woraus der Schluß 
gezogen wurde, daß die beiden Stickstoffatome des Sparteins in ver- 
schiedener Weise innerhalb des Moleküls gebunden sind. Die Ein- 
wirkung von Halogenalkylen auf Spartein ist inzwischen auch von 
Moureu und Valeur?) untersucht worden, die zu anderen Resultaten 
gelangten, aus denen sie auf eine symmetrische Struktur des Moleküls 
gegenüber den beiden Stickstoffatomen schließen. Ich habe infolge- 
dessen unsere Versuche wiederholt und gefunden, daß die früheren 
Angaben zum Teil irrtümlich sind. Herr Pawlicki, dessen Analysen 
unseren Schlußfolgerungen zu Grunde lagen, ist wenige Monate nach 
Beendigung der Arbeit gestorben. Unter diesen Umständen beschränke 
ich mich auf die Wiedergabe der Resultate meiner erneuten Unter- 
suchung, durch welche die früheren Angaben zu berichtigen sind. 
Daß das Spartein als zweisäurige Base funktioniert, geht aus 
einer Reihe schon früher von Stenhouse?), Mills®) und Bamberger’) 
dargestellter Salzehervor. Trotzdem gelingt es außerordentlich schwierig, 
zwei Halogenalkyle an das Alkaloid anzulagern. Die schon vonMills 
beobachtete Eigentümlichkeit des Sparteins, beim Erhitzen mit Jod- 
äthyl in alkoholischer Lösung nicht das Dijodäthylat Cı; Hase Na(C>s H, J)3 
zu bilden, sondern das jodwasserstoffsaure Monojodäthylat Cıs Has Ns - 
CG,H;,J:- HJ zeigt, daß das Alkaloid leicht zersetzend auf Halogen- 
alkyle wirkt unter Abspaltung von Jodwasserstoff. Diese Neigung, 
Jodwasserstoff abzuspalten, ist so groß, daß manche Halogenalkyle 
beim Erwärmen mit Spartein nur jodwasserstoffsaures Spartein liefern. 
1) Arch. d. Pharm. 242, 513 (1904). 
3) Compt. rendus 140, 1601, 1645; 141, 49, 117, 261 (1905). 
8) Ann. d. Chem. u. Pharm. 78, 15 (1851). 
4) Ann. d. Chem. u. Pharm. 125, 71 (1863). 
5) Ann. d. Chem, u. Pharm. 235, 376 (1886). 
