M. Scholtz: Spartein. 75 
atome gebunden wäre. Den Einwand, daß bei der hohen Temperatur 
von 232% eine Wanderung des Jodwasserstoffes von einem Stickstoff- 
atom an das andere sehr leicht möglich wäre, suchen Moureu und 
Valeur dadurch zu entkräften, daß beim Erhitzen von jodwasserstoff- 
saurem Spartein mit überschüssigem Jodmethyl auf 135° neben dem 
Jodmethylat-Jodhydrat « auch eine geringe Menge der «a‘-Verbindung 
entsteht. Hier war das eine Stickstoffatom von vornherein besetzt, 
das Jodmethyl muß sich also bei beiden Jodmethylat-Jodhydraten an 
demselben Stickstoffatom befinden. Aus diesen Versuchen folgern 
Moureu und Valeur, daß ein durch die Struktur des Sparteins 
bedingter Unterschied zwischen den beiden Stickstoffatomen nicht 
besteht, und daß die von ihnen aufgefundene Isomerie nur sterischer 
Natur sein kann. Diese Beweisführung dürfte indessen kaum genügen, 
um die symmetrische Struktur des Sparteins gegenüber den beiden 
Stickstoffatomen zu beweisen, denn auch die Temperatur von 135° 
schließt eine Wanderung des Jodwasserstoffs von einem Stickstoff zum 
andern nicht aus. 
Die von ihnen angenommene Stereoisomerie stellen Moureu und 
Valeur in Analogie mit der von mir bei dem alkylierten Koniin und 
Konhydrin aufgefundenen!), bei denen es sich gezeigt hatte, daß bei 
der Addition eines Halogenalkyls zwei Formen auftreten, die nur durch 
die stereochemischen Verhältnisse des fünfwertigen Stickstoffs ihre 
Erklärung finden können, und schreiben schließlich, überzeugt von der 
symmetrischen Struktur des Sparteinmoleküls, auf Grund der von 
ihnen erhaltenen Abbauprodukte unter Vorbehalt dem Alkaloid eine 
der beiden folgenden Formeln zu: 
CH CH 
CH, “nn CHa CHs um, CHa 
| | 
] 
CH3| Ne CHa 
N 
oder 
Jet no, 
CH, CH, m CH— CH — CH: m CHs 
| Im 
CHa Is CHa CHa__ bar, CHa 
N Pr 
Hierbei ist indessen übersehen, daß keine dieser beiden Formeln 
die Bedingung erfüllt, welche die durch das fünfwertige Stickstoffatom 
verursachte Stereoisomerie erfordert. Alle bisher bekannten Beispiele 
von dem Auftreten stereoisomerer Formen am fünfwertigen Stickstoff 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 37, 3627 (1904), 38, 595 u. 1289 (1905). 
