H. Haehn: Ketone. 237 
Mit dieser Fraktion konnten sämtliche Acetonreaktionen erhalten 
werden. Aus o-Nitrobenzaldehyd und wenig Natronlauge bildete sich 
Indigo. Die Natriumnitroprussidreaktion sowie die Reynold’sche 
Probe traten ebenfalls prompt ein. Mit Jod und Kalilauge schied sich 
Jodoform ab, allerdings nur in geringer Menge. Aceton entsteht nach 
folgender Gleichung: 
2CH3-COOH = CH;-CO -CH, + H30 + CO,. 
Zum Nachweis des primären Alkohols wurde die Substanz mit 
amorphem Phosphor und Jod behandelt. Das entstandene Halogen- 
alkyl führte ich mit Silbernitrit in die Nitroverbindung über, die sich 
mit salpetriger Säure in die charakteristische Nitrolsäure verwandelte. 
- Propionsäure. 
Das Diäthylketon wird in reichlicher Menge erhalten, wenn man 
über mäßig erhitztes Karbid die Dämpfe von Propionsäure leitet 
2C3H5:COOH = CgH5-CO-C3H5 + H,O + CO; 
Das Rohdestillat nimmt man in Aether auf und schüttelt zur 
Entfernung der geringen Säuremenge mit Sodalösung oder 2% iger 
Natronlauge. Alsdann wäscht man mit Wasser bis zur neutralen 
Reaktion aus, trocknet mit Chlorcalcium und destilliert, nachdem der 
Aether verjagt worden ist. Bei 103° siedet das reine Keton. 
Aus 50 g Säure erhielt ich 28g Rohketon, (die Theorie fordert 
29 g) woraus durch mehrmalige Destillation 10 g reines Diäthylketon 
erhalten werden konnten. Es ist eine wasserhelle Flüssigkeit von keton- 
artigem Geruch. 
Analyse. 
0,1990 g Substanz mit CuO verbrannt, gaben 0,5074 g COs und 
0,2090 g H30. 
Berechnet für C;H,0: Gefunden: 
C 69,76 . 6953 
H 11,62 11,66. 
Zur weiteren Identifizierung des Ketons stellte ich mit Hilfe von 
Thiele’s Semikarbazidlösung das Semikarbazon dar 
Fü Kite 
+ H3N—NH-CO-NH=H:s0-+ C:N—NH-CO-NHa 
| 
CaH; CaH; 
Zu Hydrazinsulfat gibt man die berechnete Menge Soda und 
Kaliumeyanat in Wasser gelöst, und wenn das Diäthylketon in ver- 
dünnter alkoholischer Lösung zugefügt wird, scheidet sich nach einiger 
Zeit das Semikarbazon in weißen Krystallen ab. Aus Alkohol bekommt 
man silberglänzende Blättchen, die den von Dilthey angegebenen 
Schmelzpunkt von 139° zeigen. 
