240 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
beute an Pseudoephedrin nur eine wenig befriedigende, da hierbei ein 
Teil des Ausgangsmaterials, unter Bildung von öligen, benzylchlorid- 
artig riechenden Produkten, eine tiefer greifende Zersetzung erleidet. 
Ich habe mich daher bemüht ein Verfahren zu finden, welches die 
Darstellung von Pseudoephedrin aus Ephedrin in glatterer Weise 
ermöglicht. Dieses Ziel wurde dadurch erreicht, daß Ephedrinhydro- 
chlorid mit der zehnfachen Menge Salzsäure von 25% 12 Stunden 
lang im Wasserbade erhitzt wurde. Das kaum gefärbte, klare 
Reaktionsprodukt lieferte alsdann ohne erhebliche Schwierigkeiten, 
neben unverändert gebliebenem Ephedrin, reichliche Mengen von 
Pseudoephedrin. 
Eine vollständige Umwandlung des Ephedrins in Pseudoephedrin 
gelang jedoch auch unter diesen Versuchsbedingungen nicht. Das 
Resultat war auch im wesentlichen das gleiche, als die Einwirkungs- 
dauer der Salzsäure von 12 auf 24 Stunden ausgedehnt wurde. Es 
scheint bei diesem Umwandlungsprozesse ein Gleichgewichtszustand 
zwischen dem angewendeten Ephedrin- und dem gebildeten Pseudo- 
ephedrin-Hydrochlorid einzutreten. Wurde das zurückgewonnene 
Ephedrinhydrochlorid, welches in seinen chemischen und optischen 
Eigenschaften noch vollständig mit dem naturellen Hydrochlorid über- 
einstimmte, von neuem mit Salzsäure in obiger Weise erhitzt, so 
wiederholte sich der gleiche Vorgang, indem neben unverändertem 
Ephedrinhydrochlorid abermals beträchtliche Mengen von Pseudo- 
ephedrinhydrochlorid resultierten. 
Das auf diese Weise gewonnene Pseudoephedrin ist 
chemisch, optisch und krystallographisch, identisch mit 
der naturellen Base, wie die Versuche, welche Herr H. Emde 
auf meine Veranlassung in größerem Umfange ausführte, lehrten. 
Bei dieser Umlagerung ist es nicht allein bemerkenswert, daß 
eine stark linksdrehende Base (Ephedrin) in eine noch stärker 
rechtsdrehende (Pseudoephedrin) verwandelt wird, sondern daß auch 
zugleich eine Verschiebung in der Stellung der OH-Gruppe in der 
Seitenkette eintritt. Die durch erschöpfende Methylierung aus Ephedrin 
und Pseudoephedrin erhaltenen ungesättigten Alkohole C,H,-OH 
differieren in ihren Siedepunkten sehr beträchtlich, so daß es sich bei 
der Isomerie dieser beiden Alkaloide wohl nur um Strukturisomerie 
handeln dürfte. 
Herr H. Emde, welcher sich auch mit diesen und verschiedenen 
anderen, hierzu in Beziehung stehenden Versuchen beschäftigte, wird 
demnächst hierüber in dieser Zeitschrift eingehend berichten. 
