H Emde: Ephedrin und Pseudoephedrin. 241 
Mitteilungen aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 
der Universität Marburg. 
Von Ernst Schmidt. 
197. Beiträge zur Kenntnis des Ephedrins und 
Pseudoephedrins. NEW Yoı 
Von Dr. Hermann Emde. BOT ANIC; 
(Eingegangen den 12. V. 1906.) GARDEN 
a) Umwandlung des Ephedrins in Pseudoephedrin. 
Sowohl Nagai'), als auch E. Schmidt und Flaecher?) erhielten 
bei der Darstellung von Iso- bezw. Pseudoephedrin aus Ephedrin durch 
Erhitzen mit Salzsäure von 5% auf 180°, infolge des Auftretens von 
Produkten tiefergreifender Zersetzung, besonders eines dickflüssigen, 
benzylchloridähnlich riechenden Oeles, nur wenig Pseudoephedrin. 
Später beobachtete jedoch E. Schmidt?), daß, wenn man Ephedrin 
mit Salzsäure von 25% längere Zeit im Wasserbade erhitzt, keine 
derartige ölige Abscheidung erfolgt, also anscheinend keine tiefer- 
greifende Zersetzung stattfindet. Wurde die so erhaltene Lösung nach 
dem Eindanıpfen mit Natriumkarbonat übersättigt, so entstand zunächst 
eine milchige Trübung und beim Stehen in der Kälte schließlich eine 
reichliche Ausscheidung von krystallisiertem Pseudoephedrin; Ephedrin- 
chlorhydrat gibt nur in sehr konzentrierter Lösung eine ölige, in 
Wasser leicht lösliche Abscheidung. 
Bei den Versuchen, die ich auf Veranlassung von Herrn Geheimrat 
Prof. Dr. E. Schmidt in der angedeuteten Richtung in größerem 
Umfange anstellte, ergab sich ein verhältnismäßig einfaches Verfahren, 
nach dem sich Ephedrin zu Pseudoephedrin umlagern läßt, ohne daß 
dabei eine nennenswerte Menge sekundär zersetzt wird. Ich verwandte 
zu diesen Versuchen ein von E. Merck in Darmstadt bezogenes 
Ephedrinchlorhydrat, das nach wiederholtem Umkrystallisieren aus 
Alkohol den Schmp. 216° besaß. Zur Umlagerung desselben verfuhr 
ich in folgender Weise: 
Je 10 g salzsaures Ephedrin und 100 g Salzsäure von 25% 
erhitzte ich in einer Volhardschen Röhre 24 Stunden lang im 
Wasserbade. Die Flüssigkeit erschien dann meist gelblich gefärbt. 
Beim Erkalten schied sich aus ihr nichts ab; dagegen verblieb beim. 
1) Chem.-Ztg. 1890, I, 441. 
2) Arch. d. Pharm. 1904, 380. 
8) Ibidem 1906, 239. 
Arch. d. Pharm. COXXXXIV. Bds. 4. Heft. 16 
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