H. Emde: Ephedrin und Pseudoephedrin. 245 
strukturell von einander verschieden sein; es ist anzunehmen, daß in 
ihnen, bei sonst gleicher Konfiguration, die Hydroxylgruppe an nicht 
korrespondierenden Kohlenstoffatomen steht. 
Das Ephedrin erfährt nicht nur eine Veränderung, wenn es mit 
Salzsäure erwärmt wird, sondern auch beim Erwärmen für sich und 
mit Alkalien. 
Als ich von festem Ephedrin, daß ich durch Soda aus Ephedrin- 
chlorhydrat-Merck abgeschieden hatte, den Schmelzpunkt bestimmte, 
beobachtete ich, daß im Schmelzröhrchen der weitaus größte Teil sich 
bei 38° zu einem durchsichtigen gelblichen Oele verflüssigte, dagegen 
einige zarte Krystallblättchen erst gegen 100° schmolzen. Auf Grund 
dieser Beobachtung erwärmte ich 2g krystallisierten Ephedrins dreimal 
12 Stunden lang in einem trockenen, verkorkten Reagensglase im 
Wasserbade. Während die Hauptmenge sich fast sofort verflüssigte, 
blieben auch diesmal einige feine Krystallblättchen fest; ihre Menge 
schien bei längerem Erwärmen zuzunehmen. Nach dem Erkalten 
zeigte sich, daß sich die zähflüssige Hauptmenge, ebensowenig wie die 
Krystalle in kaltem Wasser löste, während sich freies Ephedrin 
leicht in Wasser löst. Nachdem ich durch Zusatz von wenig Alkoho! 
und Erwärmen Lösung herbeigeführt hatte, ließ ich verdunsten. Hierbei 
schied sich ein öliger Körper ab, der sich bei längerem Stehen an der 
Luft zum großen Teile in breite Krystallnadeln verwandelte, die jedoch 
im Exsikkator schnell wieder zu einem öligen Liquidum zusammenflossen. 
Versetzt man ferner eine nicht zu konzentrierte wässerige Lösung 
von Ephedrinchlorhydrat mit überschüssiger gesättigter Natrium- 
karbonatlösung, so erfolgt klare Mischung. Erwärmt man aber das 
Gemisch einige Zeit auf dem Wasserbade, so scheiden sich ölige 
Tropfen ab, die sich beim Erkalten nicht wieder lösen. Durch Aether 
kann man sie der Flüssigkeit entziehen; beim Verdunsten des Aethers 
hinterbleibt ein öliger Rückstand, der sich in Wasser beim Erwärmen 
löst. Läßt man diese Lösung freiwillig verdunsten, so scheiden sich 
aus ihr feine weiße Nadeln vom F.-P. 78° ab; ihre Menge ist im 
Verhältnis zu der des angewandten Ephedrinchlorhydrats gering. Die 
von diesen Krystallen abfiltrierte wässerige Flüssigkeit gibt mit Kali- 
lauge eine starke milchige Trübung; erwärmt man das Gemisch einige 
Zeit im verschlossenen Kolben auf dem Wasserbade, so scheiden sich 
ölige Tropfen in der Flüssigkeit ab, die sich bei monatelangem Stehen 
wohl abplatten und eigenartige Formen annehmen, aber nicht fest 
werden. 
Welcher Art die Veränderungen sind, die das Ephedrin nach 
den eben beschriebenen Versuchen beim Erwärmen für sich und mit 
Alkalien erfährt, wird der Gegenstand weiterer Untersuchungen sein. 
