246 H. Emde: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
b) Einwirkung von Jodmethyl auf Pseudoephedrin. 
War die Annahme richtig, daß die Verschiedenheit zwischen 
Ephedrin und Pseudoephedrin auf der Stellung der Hydroxylgruppe 
beruht, so mußte das Pseudoephedrin bei der Methylierung, die ja nur 
am Stickstoffatom erfolgt, andere Derivate liefern, als das Ephedrin, 
vorausgesetzt, daß hierbei nicht eine ähnliche, nur rückläufge Um- 
lagerung erfolgt wie beim Behandeln des Ephedrins mit Salzsäure. 
Das Verhalten des Ephedrins gegen Jodmethyl ist schon von 
E. Merck!) und später von E. Miller?) eingehend studiert worden; 
über die Methylierung des Pseudoephedrins liegen dagegen bis jetzt 
keine Versuche vor. - 
Methylpseudoephedrin. 
Um den Verlauf der Reaktion zwischen Pseudoephedrin und 
Jodmethyl kennen zu lernen, löste ich etwa 2 g naturelles Pseudo- 
ephedrin (Merck) in reinem Methylalkohol, fügte 10 g Jodmethyl 
hinzu und erwärmte das Gemisch gelinde auf dem Wasserbade. Es 
erfolgte hierbei bald eine stürmische Reaktion, bei der die Flüssigkeit 
ins Sieden geriet. Nachdem ich das Gemisch noch !/, Stunde auf dem 
Wasserbade erwärmt hatte, überließ ich es der Verdunstung. Es 
hinterblieb ein klebriger Rückstand. 
Die eine Hälfte dieses Rückstandes löste ich zur weiteren 
Charakterisierung in Wasser und digerierte die Lösung solange mit 
frisch gefälltem Chlorsilber, bis sich kein Jod mehr in ihr nachweisen 
ließ. Einen Teil der vom Halogensilber abfiltrierten Lösung versetzte 
ich hierauf solange mit Goldchloridlösung, bis keine Fällung- mehr 
eintrat. Der hierdurch ausgeschiedene krystallinische Niederschlag 
ließ sich durch Umkrystallisieren aus salzsäurehaltigem Wasser leicht 
in goldgelbe Blättchen verwandeln. Sie erweichten bei 119° und 
schmolzen bei 123°. Goldbestimmung und Elementaranalyse ergaben, 
daß diese Krystalle aus dem Aurichlorat des Methylpseudoephedrins 
bestanden: C,H, (CH;)NO, HCl, AuCl;. 
1. 0,2614 g hinterließen beim Glühen 0,0993 g Au. 
2. 0,2134 g lieferten 0,1997 g COs und 0,0710 g Hs0. 
Analysen: 
Tkeorie: 1. Fer 3. 
C,ı = 132,00 25,42 _ 25,52 
Hs = 18,14 ’ iB. 3, 
Ve 3.08 — —_ 
N = 14,04 2,70 —_ — 
Ch = 14181 27,31 — — 
Au = 197,20 37,98 37,99 _ 
519,19 99,98 
1) Mercks Bericht 1893, Darmstadt. 
2) Arch. d. Pharm. 1902, 490. 
