H. Emde: Ephedrin und Pseudoephedrin. 247 
Aus der Mutterlauge resultierte zunächst das nämliche Goldsalz, 
dann schieden sich dunklere warzenförmige Krystalle vom F.-P. 126 
bis 128° ab. 
0,1969 g davon enthielten 0,0763 g Au = 38,79%; sie bestanden also 
aus dem Aurichlorat des unveränderten Pseudoephedrins, denn es berechnen 
sich für CyHss NO, HCl, Au Olg: 39,04 y/ Au. 
Aus einem anderen Teile der mit Chlorsilber behandelten Lösung 
stellte ich durch Zusatz von Natriumkarbonatlösung und Ausäthern 
die freien Basen dar. Es resultierten hierbei Tafeln vom F.-P. 116 
bis 117°, die den charakteristischen, angenehmen Geruch des Pseudo- 
ephedrins besaßen, und ein dickflüssiges öliges Liquidum von blumen- 
artigem Geruche. Die Krystalle bestanden nach Form, Schmelzpunkt 
und sonstigem Verhalten aus unverändert gebliebenem Pseudoephedrin; 
das Oel vermutlich aus Methylpseudoephedrin. Dies letztere scheint 
nur sehr schwierig zu krystallisieren. Ich habe später gelegentlich 
der Darstellung des Methylpseudoephedrinmethylammoniumhydroxyds 
wiederholt freies Methylpseudoephedrin erhalten, aber stets nur als 
öliges Liquidum von ähnlichem Geruche wie das Pseudoephedrin. 
Methylpseudoephedrinmethyljodid. 
Aus der zweiten Hälfte des klebrigen Reaktionsproduktes, das 
ich durch Behandeln von Pseudoephedrin mit Jodmethyl erhalten hatte, 
stellte ich in derselben Weise wie vorher die freien Basen dar. Ich 
erhielt auch hier mehr krystallisiertes Pseudoephedrin als öliges 
Methylpseudoephedrin. Die methylalkoholische Lösung der Basen 
erwärmte ich alsdann mit 5g Jodmethyl 2 Stunden lang am Rückfluß- 
kühler auf dem Wasserbade. Nach dem Verdunsten der Lösung 
hinterblieb ein etwas bräunlicher, durchweg krystallinischer Rückstand; 
beim Umkrystallisieren aus Methylalkohol resultierten durchsichtige, 
vielflächige, derbe Krystalle vom F.-P. 205°. Im Vakuumexsikkator 
wurden sie undurchsichtig, ohne zu zerfallen. 
0,2233 g Substanz lieferten 0,1635 g AgJ. 
Gefunden: Berechnet für CjoH44(CHz)NO, CH3J: 
J = 39,52 39,56%, 
Aus dem Filtrate vom Jodsilber stellte ich, nachdem ich das 
überschüssige Silber durch Salzsäure ausgefällt und die Flüssigkeit 
auf ein mäßiges Volum eingedampft hatte, das Golddoppelsalz dar. 
Es krystallisierte aus viel Wasser in glänzend goldgelben, nadelförmigen, 
oft fächerartig gruppierten Krystallen von F.-P. 194—195°, 
0,2325 g Substanz lieferten 0,0853 g Au. 
Gefunden: Berechnet für CjoH14/CH3) NO, CH3 Cl, Au]: 
Au = 36,69 36,98%, 
