248 H. Emde: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
Nach diesen Vorversuchen habe ich das Methylpseudoephedrin- 
methyljodid aus 8 g Pseudoephedrin, das ich durch Umlagerung aus 
Ephedrin erhalten hatte, dargestellt. Hierbei zeigte sich, daß beim 
Behandeln von Pseudoephedrin mit Jodmethyl neben dem quaternären 
Jodid stets auch beträchtliche Mengen der tertiären Verbindung ge- 
bildet werden, selbst wenn Jodmethyl in großem Ueberschusse mehrere 
Stunden lang bei Wasserbadtemperatur einwirkt. 
Um die tertiäre von der quaternären Verbindung zu trennen, 
löst man die Jodide in etwa der zehnfachen Menge Wasser und setzt 
sie mit feuchtem Silberoxyd um. Hierbei scheidet sich die tertiäre 
Base zum großen Teile aus und ballt sich mit dem Jodsilber zu einer 
schmierigen, zähklebrigen Masse zusammen, die sich an die Gefäß- 
wandung anlegt. Von Aether wird die tertiäre Base aufgenommen; 
‚durch Ausschütteln mit Aether kann man sie daher leicht isolieren, 
während die quaternäre Base in der wässerigen Lösung verbleibt. 
Die durch Verdunsten des Aethers erhaltene Base von blumenartigem 
Geruche läßt sich alsdann durch erneute Behandlung mit Jodmethyl 
in die quaternäre Verbindung überführen. 
Aus den beschriebenen Versuchen geht hervor, daß die Ein- 
wirkung von Jodmethyl auf Pseudoephedrin in ähnlichem Sinne ver- 
läuft wie die auf Ephedrin, indem in das Molekül des Pseudoephedrins 
gleichzeitig sowohl eine als auch zwei Methylgruppen eingeführt 
werden können. 
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c) Vergleich der aus Ephedrin und Pseudoephedrin durch Methylierung 
erhaltenen Verbindungen. 
Der Schmelzpunkt des Methylpseudoephedrinmethyljodids und der 
des entsprechenden Golddoppelsalzes (205° bezw. 194—195°) liegt dem 
von Merck und von Miller (l. c.) für die entsprechenden Verbindungen 
des Ephedrins ermittelten (203° bezw. 190—191°) sehr nahe; der von 
Miller für das Golddoppelsalz des Metbylephedrins angegebene Schmelz- 
punkt deckt sich sogar annähernd mit dem, welchen ich für das ent- 
sprechende Pseudoephedrindoppelsalz gefunden habe. Da es bei dieser 
Sachlage nicht ausgeschlossen erschien, daß Pseudoephedrin bei der 
Methylierung dieselben Verbindungen liefert wie das Ephedrin, so 
habe ich die schon von E. Merck und von Miller durchgeführte 
Methylierung des Ephedrins wiederholt, um die hierbei erhaltenen 
Verbindungen mit denen zu vergleichen, die aus dem Pseudoephedrin 
entstehen. Es ergab sich dabei, daß die Verschiedenheit, die 
zwischen den beiden isomeren Alkaloiden besteht, durch 
den Eintritt von Methylgruppen nicht aufgehoben wird. 
