H. Emde: Ephedrin und Pseudoephedrin. 251 
bei der freiwilligen Verdunstung nur die charakteristischen Oktaeder 
des Trimethylaminplatinchlorids: 
0,2246 g Substanz lieferten 0,0826 g Pt. 
Gefunden: Berechnet für [N (CHg)s HCl]a PtC];: 
Pt = 36,78 36,91%. 
Die ätherische Lösung entwässerte ich zunächst mit frisch ge- 
glühter Pottasche und destillierte dann den Aether ab. Bei der 
weiteren direkten Destillation stieg das Thermometer nicht über 196°. 
Im Kölbchen blieb eine schmierige, braune Masse zurück, da der 
Alkohol sich teilweise bereits beim Destillieren zersetzt. Nach vier- 
maliger Destillation erhielt ich schließlich nicht ganz 1g einer hellen, 
wenig gelben Flüssigkeit von eigenartigem, etwas scharfen Geruch. 
Den Siedepunkt dieser Flüssigkeit bestimmte ich, da die beim 
Fraktionieren erhaltenen Werte wegen der kleinen Menge un- 
zuverlässig erschienen, nach der Methode von Siwolobow'); derselbe 
lag bei 197—199°., 
0,1270 g Substanz lieferten 0,3748 g COs und 0,0857 g Hs0. 
Theorie: Analyse: 
(g = 108,00 80,55 80,49 
Hi = 10,08 7,52 7,55 
056, 9 11,96 (Differenz). 
134,08 100,00 
In Chloroform gelöst, absorbierte der Alkohol reichlich Brom; 
dieses Additionsprodukt erstarrte jedoch weder bei längerem Stehen 
über Aetzkalk, noch in einer Kältemischung. 
Nach der Elementaranalyse und nach dem Verhalten gegen Brom 
ist der bei der Spaltung des Methylpseudoephedrinmethylhydroxyds 
erhaltene Alkohol als isomer mit dem Zimmtalkohol anzusehen, ebenso 
wie das entsprechende Spaltungsprodukt des Ephedrins. 
Die Vorgänge bei der Spaltung des durch erschöpfende 
Methylierung des Pseudoephedrins erhaltenen Dimethylpseudoephedrin- 
ammoniumhydroxyds lassen sich durch die Gleichung zum Ausdruck 
bringen: 167 Hy (OH)N (CH3)a :OH = CO, Hs - OH -1- H,O 1 N (CH3)s- 
e) Spaltung des Methylephedrinmethylhydroxyds. 
Um einesteils den bei der Spaltung der Pseudoephedrinammonium- 
base erhaltenen Alkohol direkt mit dem vergleichen zu können, der 
unter den gleichen Bedingungen aus dem Ephedrin gebildet wird, 
anderenteils, um die Natur der Base aufzuklären, die Miller neben 
Trimethylamin bei der Spaltung des Methylephedrinmethylhydroxyds 
I) Ber. d. d. chem. Ges. 19, 79. 
