252 H. Emde: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
erhielt, habe ich die bereits von Miller!) beschriebene Methylierung 
und Spaltung des Ephedrins nochmals durchgeführt. Ich verfuhr 
hierbei genau wie beim Pseudoephedrin, wobei ich die Beobachtung 
Miller's im wesentlichen bestätigen konnte. Ebenso wie bei dem 
Pseudoephedrin erhielt ich jedoch an stickstoffhaltigen Spaltungs- 
produkten nur Trimethylamin, das ich durch sein Platindoppelsalz 
charakterisierte. Letzteres schmolz bei 216° unter Zersetzung. 
0,2377 g Substanz enthielt 0,0876 g Pt. 
Gefunden: Berechnet für [N (CH5)s HCl] Pt C];: 
Pt 36,85 36,91%. 
Miller erhielt bei der Spaltung des Methylephedrinmethyl- 
hydroxyds außer Trimethylamin noch zwei andere Basen, von denen 
die eine im Platingehalt ihres Doppelsalzes mit dem Methylephedrin- 
methylplatinchlorid übereinstimmte, jedoch nicht bei 248°, sondern bei 
216—226° schmolz. Der Platingehalt des Doppelsalzes der zweiten 
Base deutete auf ein Doppelsalz der ersteren Base mit Trimethyl- 
amin hin. 
Miller sagt von diesen Basen: „Daim allgemeinen die Ammonium- 
basen sich nicht unzersetzt mit den Wasserdämpfen verflüchtigen, so 
mag es zunächst dahingestellt bleiben, welcher Art-die in jenem 
Platinsalze enthaltene Base ist. Bemerkt sei nur, daß ein Ueber- 
spritzen bei der Destillation ausgeschlossen war.“ 
Von vornherein erschien es wahrscheinlich, das es sich bei der 
fraglichen Base nicht um die quaternäre, sondern nur um die tertiäre 
Verbindung des Ephedrins handeln konnte. Miller hat selbst nach- 
gewiesen, daß sich aus Ephedrin und Jodmethyl zwar in der Haupt- 
menge Dimethylephedrinjodid, stets aber, wenn auch in bescheidenem 
Umfange, Methylephedrinjodhydrat bildet. Ferner hat Miller an- 
gegeben, daß sich die entsprechenden freien Basen durch Ausschütteln 
der wässerigen Lösung mit Aether leicht von einander trennen lassen. 
Dagegen beobachtete er bei der Darstellung der zur Spaltung ver- 
wandten Ammoniumbase, daß dieselbe von dem Jodsilber hartnäckig 
festgehalten wurde, sodaß letzteres nach wiederholter Digestion mit 
Wasser und Alkohol immer noch alkalische Reaktion und einen eigen- 
artigen alkalischen Geruch besaß. 
Nach den Erfahrungen, die ich bei der Darstellung des Dimethyl- 
pseudoephedrinhydroxyds gemacht habe, ist anzunehmen, daß die „vom 
Jodsilber hartnäckig festgehaltene“ Base nicht die quaternäre, sondern 
die bei der Methylierung des Ephedrins gleichzeitig gebildete tertiäre, 
nämlich Methylephedrin, war. Zur Prüfung dieser Annahme habe ich 
1) Arch. d. Pharm. 1902, 494 ff. 
