254 H. Emde: Ephedrin und Pseudoephedrin. 
um. Hierbei resultierten orangerot gefärbte, gut ausgebildete Nadeln, 
die durchaus nicht mehr wie die früher erhaltenen das von Miller 
für das Platindoppelsalz des Methylephedrins angegebene eigentümliche 
Verhalten beim Erhitzen zeigte, sondern scharf bei 198° unter Auf- 
blähen schmolzen, nachdem sich die Masse kurz vorher zusammen- 
gezogen hatte. 
0,1569 g Substanz enthielten 0,0402 g Pt. 
Gefunden: Berechnet für [CjoH14CH3NO, HCI]PtCI;: 
Pr = 25063 25,37 %. 
Aus diesen Versuchen geht einerseits hervor, daß sich das 
Methylephedrin von dem Dimethylephedrinhydroxyd durch obige Be- 
handlungsweise trennen läßt; andererseits, daß es, wenn auch nicht 
gerade leicht, mit Wasserdämpfen flüchtig ist. Berücksichtigt man, 
daß Miller die zur Spaltung benutzte Ammoniumbase anscheinend 
nicht von Methylephedrin durch Ausschütteln mit Aether vollständig 
befreit hat, so dürfte es sich bei den fraglichen Pladindoppelsalzen 
nicht um die der quaternären Base, sondern wohl nur um die des 
Methylephedrinchlorhydrates, gemischt mit mehr oder weniger 
Trimethylaminplatinchlorid, gehandelt haben. - 
Die Angaben, die Miller über die Eigenschaften des durch 
Spaltung des Methylephedrinmethylhydroxyds erhaltenen Alkohols 
macht, kann ich nur bestätigen. Den Siedepunkt des Alkohols fand 
ich nach der Methode von Siwolobow!) zwischen 212° und 216°, 
im Mittel also bei 214°. Der Geruch des Alkohols war nicht 
wesentlich verschieden von dem desjenigen, welcher aus dem Pseudo- 
ephedrin erhalten wurde. In Aether gelöst, absorbierten beide reichlich 
Brom, jedoch gelang es bei der geringen Menge nicht, ein Brom- 
additionsprodukt in krystallisierter Form zu erhalten. Das Gleiche 
war der Fall bei dem Chlorid, das ich aus dem Bromadditionsprodukt 
des Alkohols, den ich aus Ephedrin erhalten hatte, durch Behandeln 
mit gasförmigem Chlorwasserstoff herstellte.e Auch bei längerem Auf- 
bewahren über Aetzkalk trat keine Krystallisation ein: 
Obschon ich den fraglichen Alkohol bisher noch nicht weiter 
identifizieren konnte, so deutet doch der Siedepunkt desselben darauf 
hin, daß es sich dabei um a-Phenylallylalkohol C,H,-CH(OH)- 
CH = CH; handelt. Dieser Alkohol, den Herr Professor A. Klages?) 
synthetisch dargestellt hat, siedet nach einer gütigen Privatmitteilung 
bei 214° unter 746 mm Druck, also bei derselben Temperatur, die ich 
im Mittel bei dem Alkohol aus dem Ephedrin beobachtete. Dieser 
synthetisch dargestellte Alkohol, welchen Herr Professor Klages in 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 19, 79. 
2) Sitzungsber. d. chem, Ges. z. Heidelberg vom 18. XI. 1905. 
