H. Emde: Styrylaminbasen. 281 
war, jedoch gelang es mir nicht, es durch Umkrystallisieren aus einem 
dieser Lösungsmittel in die krystallisierte Form überzuführen. 
Wenn auch das Pikrat des Styrylpyridinchlorids wie das Queck- 
silberdoppelsalz zunächst ölig ausfällt und sich nach dem Lösen in 
viel heißem Wasser leicht ölig abscheidet, so läßt es sich doch aus 
Wasser, dem etwa 10% Alkohol zugesetzt sind, in Form kleiner gelber 
Nadeln vom F.-P. 146° erhalten. 
Das Styrylpyridinchlorid selbst habe ich aus seinem Gold- 
salze in der üblichen Weise nach Abscheiden des Goldes mittels 
Schwefelwasserstoff in Form eines wenig gelb gefärbten Liquidums 
erhalten, das bei monatelangem Stehen über Aetzkalk wohl zähe, aber 
nicht krystallinisch wurde. 
Da das Styrylpyridinchlorid für den engeren Zweck der vor- 
liegenden Arbeit zunächst nicht in Frage kommt, so habe ich mit 
dieser Verbindung vorläufig keine weiteren Versuche angestellt, sondern 
mich damit begnügt, im vorstehenden die Bildung desselben aus Pyridin 
und Styrylchlorid bewiesen zu haben. 
Ueber das Verhalten der Styrylaminbasen gegen Halogenwasserstoff, 
Wasserstoff und unterchlorige Säure. 
Denkt man sich die Doppelbindung im Styrylamin, Styrylmethyl- 
amin und Styryltrimethylamin durch Anlagerung von Wasser gelöst, 
so gelangt man zu Aminoalkoholen, die in naher Beziehung zum 
Ephedrin und zum Pseudoephedrin stehen. Nicht nur aus diesem 
Grunde, sondern auch an und für sich erschien es daher von Interesse, 
die Reaktionsfähigkeit der Doppelbindung in den drei genannten Basen 
kennen zu lernen. 
Die Reaktionsfähigkeit der Doppelbindung im Styrylreste C,H, - 
CH: CH - CHs— ist an Verbindungen, in welchen derselbe sich mit 
Gruppen elektronegativen Charakters verknüpft findet, vielfach eingehend 
studiert worden, vornehmlich an der Zimmtsäure C,H; CH:CH- COOH. 
Es hat sich dabei ergeben, daß die Doppelbindung in der Zimmtsäure 
leicht durch Anlagerung der verschiedensten Atome und Atomgruppen 
gelöst wird. Richter’s Lehrbuch der organischen Chemie!) sagt 
hierüber: „Als ungesättigte Säure addiert sie leicht Wasserstoff, Brom-, 
Jodwasserstoff, Brom, Chlor und unterchlorige Säure unter Bildung 
von Hydrozimmtsäure, ß-Brom-, ß-Jodhydrozimmtsäure, Phenyl-e, 
ß-dichlor-, -a, B-dibrompropionsäure oder Zimmtsäuredichlorid, Zimmt- 
säuredibromid und ß-Phenyl-«a-chlormilchsäure“. Dahingegen ist bisher 
kaum untersucht worden, ob die Doppelbindung im Styrylreste dann, 
1) Zehnte Auflage 1905, 355. 
