282 H. Emde: Styrylaminbasen. \ 
wenn derselbe mit elektropositiven Gruppen verknüpft ist, eine ähnliche 
Reaktionsfähigkeit besitzt. Posner!) hat bei seinen Versuchen, an 
Styrylamin Jod- oder Bromwasserstoff anzulagern, stets nur ölige 
Produkte erhalten, aus denen sich keine krystallisierenden Körper 
isolieren ließen. E. Schmidt?) hat das Dibromadditionsprodukt des 
Styryltrimethylaminchlorids dargestellt. 
Auf Veranlassung von Herrn Geheimrat Prof. Dr. E. Schmidt 
habe ich nun Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit der Doppel- 
bindung an den drei oben erwähnten Basen angestellt, und zwar vor- 
nehmlich am Styryltrimethylaminchlorid, weil einesteils diese Base 
leicht rein zu erhalten ist, anderenteils die Gold- und Platindoppelsalze 
derselben sich durch große Krystallisationsfähigkeit auszeichnen. Bei 
diesen Versuchen hat sich jedoch herausgestellt, daß es bei dem Styryl- 
trimethylaminchlorid entweder garnicht oder doch nur in sehr un- 
vollkommener Weise gelingt, Brom- oder Jodwasserstoff an die durch 
Doppelbindung vereinigten Kohlenstoffatome anzulagern; Wasserstoff, 
aus Natriumamalgam entwickelt, wurde von dem Styrylaminhydrochlorid 
sogar überhaupt nicht addiert. Das Styryltrimethylaminchlorid tritt 
zwar mit Wasserstoff in Reaktion, jedoch bleibt dabei die Doppel- 
bindung erhalten, indem das Styryltrimethylaminchlorid als solches direkt 
eine Spaltung erfährt. Nur mit unterchloriger Säure lieferte Styryl- 
trimethylaminchlorid in größerem Umfange ein Additionsprodukt, welches 
in Gestalt seines Gold- und Platindoppelsalzes isoliert werden konnte. 
I. Anlagerungsversuche mit Bromwasserstoff. 
Fittig und Binder?) erhielten durch Einwirkung von rauchender 
Brom- und Jodwasserstoffsäure auf Zimmtsäure Brom- bezgl. Jod- 
hydrozimmtsäure, die beide durch siedendes Wasser in Phenylmilch- 
säure C,H; - CH(OH)CH3 COOH übergeführt wurden. Im Hinblick 
auf diese Ergebnisse versuchte ich zunächst, Bromwasserstoff an 
Styryltrimethylaminchlorid bei gewöhnlicher Temperatur anzulagern. 
Zu diesem Zwecke wurden 5 g Styryltrimethylaminchlorid unter 
Eiskühlung in einer braunen Glasstöpselflasche mit ungefähr 10 ccm 
bei 0° gesättigter Bromwasserstoffsäure gemischt, darauf die klare 
Flüssigkeit unter weiterer Kühlung mit gasförmigem Bromwasserstoff 
gesättigt und alsdann das Gemisch acht Wochen lang sich selbst über- 
lassen. Nach dieser Zeit wurde das Reaktionsprodukt, das eine 
dickliche schwarze Flüssigkeit bildete, auf deren Oberfläche ölige 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 26, 1863. 
2) Arch. d. Pharm. 1905, 76. 
8) Ann. d. Chem. u. Pharm. 195, 131 ff. 
