H. Emde: Styrylaminbasen. 287 
Nach diesem negativen Ergebnis wiederholte ich den Reduktions- 
versuch in der Weise, daß ich zu einer wässerigen Lösung von 1,5 g 
Styrylaminchlorbydrat von vornherein soviel Alkohol hinzufügte, daß 
die Abscheidung eines öligen Körpers überhaupt nicht erfolgte. Auch 
bei diesem Versuche gewann ich jedoch nur das unveränderte 
Ausgangsmaterial zurück. 
0,2535 g des mit Natriumamalgam behandelten Styrylaminchlorhydrates 
lieferten 0,2167 g AgQl. 
Gefunden: Berechnet für CyHjNCl: 
Cl 21,14 20,90%, 
Das unveränderte Vorhandensein der Doppelbindung wies ich in 
dem Reaktionsprodukte in folgender Weise nach: 
Als zu einer mit Schwefelsäure angesäuerten Lösung dieses 
Chlorhydrates einige Tropfen stark verdünnter Kaliumpermanganat- 
lösung hinzugefügt wurden, trat sofortige Entfärbung ein; ebenso 
verhielt sich ursprüngliches Styrylaminchlorhydrat. Weiter absorbierte 
die freie Base, welche aus dem mit Natriumamalgam behandelten Chlor- 
hydrat nach Versetzen der wässerigen Lösung mit Kalilauge und 
Ausschütteln mit Chloroform gewonnen wurde, reichlich Brom; das 
dabei gebildete Bromadditionsprodukt resultierte durch Umkrystallisieren 
aus Alkohol in Form glänzend weißer Krystalle, die bei 162° schmolzen. 
Das auf dieselbe Weise aus ursprünglichem Styrylaminchlorhydrat 
dargestellte Bromadditionsprodukt hatte dasselbe Aussehen und schmolz 
bei 164°, 
Damit dürfte erwiesen sein, daß Styrylaminchlorhydrat unter den 
angegebenen Bedingungen Wasserstoff uicht addiert. 
Versuche, die ich in ähnlicher Weise am Styryltfimethyl- 
aminchlorid anstellte, lieferten dagegen ein anderes Resultat. 
Nach einigen Vorversuchen trug ich in eine Lösung von 5 g 
Styryltrimethylaminchlorid in ca. 20 ccm Wasser unter Eiskühlung im 
Verlaufe von 2 Stunden 100 g 2%igen Natriumamalgams ein, wobei 
ich durch die Flüssigkeit, um sie möglichst neutral zu halten, nicht 
nur ständig einen starken Kohlensäurestrom hindurchleitete, sondern 
auch von Zeit zu Zeit einige Tropfen verdünnte Schwefelsäure hinzu- 
fügte. Eine Wasserstoffentwickelung war erst nach einiger Zeit zu 
bemerken, obschon sich das Natriumamalgam von Anfang an rasch 
verflüssigte.. Bei diesem Reduktionsversuche schied sich ein öliger 
Körper aus, und zwar anfangs milchig verteilt, dann in erheblicher 
Menge als Schicht auf der Oberfläche. Dabei trat ein Geruch auf, 
welcher an den des Zimmtalkohols erinnerte. 
Von der vom Quecksilber abgegossenen Flüssigkeit wurde zunächst 
der ölige Bestandteil möglichst im Scheidetrichter getrennt; durch 
