H. Emde: Styrylaminbasen. 289 
Aus der Mutterlauge des analysierten Golddoppelsalzes schied 
sich beim Verdunstenlassen nur noch eine geringe Menge derselben 
Verbindung ab. 
Das entsprechende Platindoppelsalz resultierte in Form von tief- 
roten glänzenden Oktaedern, die bei 222—224° unter Schwärzung und 
Zersetzung schmolzen. Die Analyse ergab folgende Werte: 
0,2874 g Substanz lieferten 0,1058 g Pt. . 
Gefunden: Berechnet für (N (CHg)g, HC1)a Pt C];: 
Pt 36,81 36,91%. 
Nach diesen Beobachtungen verläuft die Reaktion zwischen 
Styryltrimethylaminchlorid und Wasserstoff nicht, wie man erwarten 
sollte, nach der Gleichung: 
CsH3;-CH:CH-CH3-N(CH;)3 Cl _ Ha P= CeH3;-CHa- CHs-CHa-N(CH;3)s3 Cl, 
sondern es tritt unter Anlagerung von Wasserstoff eine Spaltung des 
Ausgangsmateriales ein, die sich durch folgende Gleichung ver- 
anschaulichen läßt: 
C,H; -CH:CH- CHa . N (CH3)s Cl — Ha = 
C;H;:CH:CH-CH; + N (CH;),, HCl. 
Diese Spaltung erfolgt so glatt, daß man sie mit Vorteil ver- 
werten kann, um mit Hilfe derselben «--Phenylpropylen darzustellen. 
Die obige Reaktion erinnert in gewissem Sinne an die Spaltung 
quaternärer Ammoniumbasen nach A. W. Hofmann, wie dieselbe von 
E. R. Miller bei dem Methylephedrinmethylhydroxyd und von mir bei 
dem Methylpseudoephedrinmethylhydroxyd durchgeführt wurde. 
Um zu konstatieren, ob die Styrylbasen als solche etwa zu einer 
direkten Spaltung neigen, habe ich unter den gleichen Bedingungen 
sowohl die Chloride der quaternären Ammoniumbasen des Ephedrins 
und Pseudoephedrins, als auch das Chlorhydrin des Styryltrimethyl- 
aminchlorids mit Natriumamalgam behandelt, ohne jedoch eine analoge 
Spaltung zu beobachten. Es scheint daher, als ob das Eintreten 
derselben an das Vorhandensein der Doppelbindung geknüpft ist, obschon 
dieselbe dabei unverändert bleibt. 
IV. Anlagerungsversuche mit unterchloriger Säure. 
Die nachstehenden Versuche gelangten an der Hand der Angaben 
zur Ausführung, welche in der Literatur über das Verhalten der 
Zimmtsäure gegen unterchlorige Säure vorliegen. Glaser!) wies zuerst 
nach, daß Zimmtsäure die Elemente der unterchlorigen Säure direkt 
addiert; Erlenmeyer und Lipp°) haben dann später das Glaser’sche 
1) Annalen d. Chemie und Pharmazie 147, 80. 
2) Ibidem 219, 183. 
Arch. d. Pharu. CCXXXXIV. Bda. 4. Heft. 19 
