J. Tröger, G. Warnecke u. F. Schaub: Diazo-m-toluolsulfosäure 315 
Analyse. 
0,0972 g des bei 105° getrockneten Na-Salzes gaben 0,0212 g NagS0,, 
entsprechend 7,06% Na. 
Berechnet auf die Formel C,;H,3 N4SO, Na: Gefunden: 
Na 6,77% 7,06. 
Kondensationsversuche der Sulfonsäure O,4H,N4S03 
mit aromatischen Aldehyden. Die reduzierenden Eigenschaften, 
welche die Sulfonsäure der ammoniakalischen Silberlösung sowie dem 
HgO gegenüber zeigte, ließen in uns die Vermutung aufkommen, daß 
wir es in der Sulfonsäure mit einer Hydrazinsulfonsäure von nach- 
stehender Konstitutionsformel C-H-N:N- C,H,NH: NH: SO;,H zu 
tun haben. Am einfachsten hätte sich die von uns aufgestellte Formel 
experimentell beweisen lassen, wenn wir entweder unter Abspaltung 
der SO;H-Gruppe zu dem Hydrazin O-H-N:N- C,H, NH - NHa gelangt 
wären, oder wenn der synthetische Aufbau sich hätte erreichen lassen. 
In gewissem Sinne scheinen unsere diesbezüglichen Experimente für 
unsere Annahme zu sprechen, doch sind diese Versuche noch nicht 
vollständig abgeschlossen, so daß wir vorläufig nicht auf dieselben ein- 
gehen wollen. So einfach der Fall der Abspaltung der SO;H-Gruppe 
auch scheint, so schwierig gestaltet er sich in der Praxis. Abgespalten 
wird die SO,H-Gruppe wohl sehr leicht, aber ebenso leicht kann auch 
eine weitere Zerstörung des Hydrazins eintreten. Erhitzt man z. B. 
die Sulfonsäure im Rohr mit Wasser oder ganz stark verdünnten 
Mineralsäuren, so verkohlt die bei der Abspaltung der Sulfonsäure- 
gruppe auftretende HsSO, die organische Substanz und man erhält 
statt des Hydrazinsalzes einen kohlehaltigen Rückstand. 
Wir haben schließlich vorläufig auf die Reingewinnung des 
Hydrazins verzichtet und haben uns zunächst damit begnügt, daß wir 
das bei der Spaltung gebildete Hydrazin gleich mit aromatischen 
Aldehyden zur Umsetzung brachten und die Konstitution der hierbei 
entstehenden Kondensationsprodukte aufzuklären versuchten. Bei diesen 
Kondensationen haben wir die Abspaltung der Sulfonsäure entweder in 
alkoholischer Suspension mit Eisessig oder etwas konzentrierter HzSO,, 
oder in Eisessig allein bewerkstelligt. Während Eisessig allein uns 
bei der analogen Umsetzung der aus Diazobenzolsalz mit SO3 bereiteten 
Sulfonsäure C}jaH;sN,SO; mit aromatischen Aldehyden vorzügliche 
Dienste leistete, wie an anderer Stelle gezeigt werden wird, bewährte 
sich dieses Verfahren nicht immer bei der aus Diazo-m-toluolsalz be- 
reiteten Sulfonsäure, da es ab und zu vorkam, daß das Reaktions- 
produkt noch unangegriffene rote Sulfonsäure einschloß. Man tut daher 
meist besser, wenn man die fein zerriebene Sulfonsäure in Alkohol 
suspendiert, etwas konzentrierte H,SO, zugibt und dann nach Zufügen 
