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316 J. Tröger, @. Warnecke u. F. Schaub: Diazo-m-toluolsulfosäure. 
des Aldehydes auf dem Wasserbade erwärmt. Hierbei tritt bei be- 
ginnender Reaktion immer eine schöne blauviolette oder tiefblaue 
Färbung ein und je nach der größeren oder geringeren Löslichkeit des 
Reaktionsproduktes scheidet sich dasselbe entweder schon während des 
Erwärmens oder erst nach dem Erkalten der Reaktionsflüssigkeit ab. 
Unveränderte rote Sulfonsäure darf nirgends mehr zu sehen sein, wenn 
die Reaktion richtig verlaufen ist. 
Zaweilen leistete auch das Erhitzen der Sulfonsäure mit dem 
Aldehyde in einer Suspension von Alkohol und Eisessig gute Dienste. 
Hierbei ist zu beachten, daß, falls beim Erwärmen die violette Färbung 
der Reaktionsflüssigkeit ausbliebe, es an Eisessig fehlt. Die violette 
Farbe rührt von der Lösung einer schwefelsauren Verbindung her, ein 
Farbenumschlag weist auf die durch den Alkohol bedingte Abspaltung 
der HsSO, hin. Am besten beobachtet man diesen Zersetzungsvorgang, 
wenn man ein fertiges stahlblaues oder kantharidengrünes Reaktions- 
produkt absaugt, und die abgesaugte tiefblau oder violett gefärbte 
Flüssigkeit mit Wasser oder Alkohol zusammentrifft. So prächtig die 
unten zu beschreibenden Körper auch sind, so hat die Aufklärung 
ihrer Konstitution eine Unsumme von Arbeit und Analysenmaterial 
erheischt. Das Arbeiten wurde zur reinen Gefühlssache, eine Unzahl 
von Kleinigkeiten war fortwährend zu berücksichtigen bei der Bildung, 
Reinigung und Analyse dieser Verbindungen, Kleinigkeiten, die, als 
sie unberücksichtigt blieben, uns viele Irrwege gehen ließen. So haben 
wir anfangs bei den Aldehydkondensationen die hydrolytische Spaltung 
der Sulfonsäure durch Alkohol und Schwefelsäure ausgeführt, glaubten 
dann im Eisessig, der uns bei der aus Diazobenzol gewonnenen Sulfon- 
säure CjgaH;a N,SO,;, so gute Dienste geleistet, ein besseres Vehikel 
gefunden zu haben und sind doch schließlich wieder nach vielen Ent- 
täuschungen zu Alkohol und Schwefelsäure zurückgekehrt, indem wir 
nur ab und zu die Schwefelsäure durch Eisessig ersetzten. 
Am meisten irre geleitet haben uns aber die Analysen, besonders 
die N-Bestimmungen, die in vielen Fällen einzig und allein bei der 
Frage nach der Konstitution dieser Verbindungen Aufschluß geben 
konnten, und deren Ausführung uns gerade außergewöhnliche Schwierig- 
keiten bereitete. Vor allem aber ist bei allen den angeführten Ver- 
bindungen notwendig, daß man sich durch eine vollständige Elementar- 
analyse von der Reinheit der in Arbeitzu nehmenden Sulfonsäure überzeugt 
hat, deren Reinigung in der vorhergehenden Arbeit beschrieben ist. 
Kondensationder Sulfonsäure O4H,N4SO; mit Benz- 
aldehyd. Uebergießt man die reine, fein zerriebene Sulfonsäure 
mit etwas Alkohol, fügt etwas konzentrierte HsSO, zu und erwärmt 
nach Zusatz von Benzaldehyd auf dem Wasserbade, so tritt Violett- 
