J. Tröger, G. Warnecke u. F. Schaub: Diazo-m-toluolsulfosäure. 317 
färbung der Reaktionsflüssigkeit ein, die Sulfonsäure verschwindet und 
an ihrer Stelle beginnt die Abscheidung des Reaktionsproduktes, das, 
je nach den Bedingungen, in Form violettblauer Kryställchen oder 
auch wohl in Form grünblauer bis schwärzlicher metallisch glänzender 
Blättchen erhalten wird. Arbeitet man mit Eisessig als Vehikel, so 
erscheint das Reaktionsprodukt metallisch und grünschwarz gefärbt, 
während man es in Alkohol und Eisessig von violetter Farbe erhält. 
Ein solches in Eisessigsuspension erhaltenes H3SO,-Produkt 
bildete grünschwarze metallisch glänzende Blättchen und gab bei der 
Analyse einen Prozentgehalt an HzSO,, der auf eine H,SO,-Ver- 
bindung eines Hydrazons stimmt. Unseres Wissens sind Säureadditions- 
produkte von Hydrazonen nicht bekannt, selbst, wenn man in einem 
solchen H,SO,-Additionsprodukte nur eine lose Bindung zwischen dem 
Hydrazon und der angelagerten H,SO, annimmt, so bleibt trotzdem 
noch die auffallende Färbung solcher Additionsprodukte auffallend und 
könnte nur ihre Erklärung in dem an die Hydrazongruppe gebundenen 
Azoreste finden. 
Analyse. 
0,0948 g Substanz gaben 0,0516 g BaSO,, entsprechend 22,9% H,SOQ,. 
Berechnet auf die Formel Ca} Ho Ng4:HgS0;: Gefunden: 
HsS0, 23,0% 22,9. 
Diese Analyse stimmt also sehr gut auf eine HsSO,-Ver- 
bindung eines Hydrazons, &gH;CH:N-NH-C,H,N:NC-H;-H3S0, 
und steht im Einklang mit den Analysenwerten, die wir mit dem 
freien Hydrazon erhielten, welches aus dieser Hs SO,-Verbindung durch 
Umsetzung mit wässerigem Ammoniak erhalten wird. 
Wird die oben genannte H,SO,-Verbindung mit wässerigem NH; 
übergossen, so verwandelt sich das schwarzgrüne Produkt momentan 
in einen orangefarbenen Körper, der aus Alkohol krystallisiert in 
orangeroten glänzenden Krystallen erhalten wird, die bei 159—160° 
schmelzen. Es liegt, wie eine große Zahl von Analysen beweisen, ein 
Hydrazon von der Formel C;H;CH:N-NH-C,H,N:NC-H- vor. 
Analysen. 
1. 0,0684 g Substanz gaben 0,1940 g COg und 0,0436 g H,O, entsprechend 
77,35% C und 7,08%, H. 
2. 0,0588 g Substanz gaben 0,1653 g COs und 0,0330 g Hs0, entsprechend 
76,66% C und 6,23% H. 
3. 0,0500 g Substanz gaben 0,1416 g CO, und 0,0296 g H,O, entsprechend 
77,20% C und 6,57% H. 
4. 0,0486 g Substanz gaben 0,1378 g CO, und 0,0273 g H30, entsprechend 
77,32% C und 6,22% H. 
5. 0,0474 g Substanz gaben 0,1346 g COs, entsprechend 77,44% C. 
6. 0,0516 g Substanz gaben 0,1462 g CO, entsprechend 77,26% C. 
