u »Dense K a, 
318 J. Tröger, G. Warnecke u. F. Schaub: Diazo-m-toluolsulfosäure. 
7. 0,0922 g Substanz gaben 0,2620 g CO3 und 0,0534 g HsO, entsprechend 
77,48% C und 6,43%, H. 
8. 0,0661 g Substanz gaben 0,1848 g COg und 0,0366 g H30, entsprechend 
76,24% C und 6,15%, H. 
9. 0,0646 g Substanz gaben 10 ccm N bei 21° und 761 mm, entsprechend 
17,5% M: 
Berechnet auf die Formel Gefunden: 
Co HaoN;: ıW 2. 3, 4, 5. 6. T; Start: 
C 76,83% 77,35 76,66 77,20 77,32 77,44 77,26 77,49 76,24 — 
13 2 7,08 6,23 6,57 62 — — 643 615 — 
N 1707 -— -.-.-..-.-—-..-.— 175 
Wie aus dem Nachstehenden ersichtlich wird, erfolgt die Kon- 
densation zwischen Benzaldehyd und der Sulfonsäure nicht immer in der 
Weise, daß unter Spaltung der Hydrazinsulfonsäure C-H-N:N-O,H; NH: 
NH-S0;H in Hydrazin O,H-N:N-C,H,NH-NH3 und H3S0, 1 Mol. 
des gebildeten Hydrazins sich mit 1 Mol. Benzaldehyd zum Benzyliden- 
hydrazon C,H; CH:N-NH:C,HeN:NC-,H, umsetzt, sondern es kann 
auch, wie schon früher von dem einen von uns am Salicylaldehyd ge- 
zeigt worden ist, eine Kondensation eintreten, bei der 1 Mol. Aldehyd 
und 2 Mol. Hydrazin zur Umsetzung gelangen, so daß also die Reaktion 
im Sinne der nachstehenden Gleichung erfolgt. 
C;H;,COH +2C,H7N:N:C7HsNH- NH-SO,H + 2H,0 = 
2H3SO, + H30 + CH, CH (Cs Hı5 Ny)a. 
Da bei allen unseren Umsetzungen Benzaldehyd immer im Ueber- 
schuß vorhanden war, so können die bei dieser Reaktion in Betracht 
kommenden Mengen von Aldehyd und Sulfonsäure nicht ausschlag- 
gebend sein und der verschiedene Verlauf der Reaktion muß von Be- 
dingungen herrühren, die wir trotz vieler Versuche, die zu diesem 
Zwecke ausgeführt sind, bislang noch nicht ermitteln konnten. Da 
nun, wenn 2 Mol. Hydrazin mit 1 Mol. Aldehyd reagieren, man zu 
einer Verbindung vom Molekulargewicht 568 kommen mußte, während 
ein aus 1 Mol. Aldehyd und 1 Mol. Hydrazin entstehendes Hydrazon 
das Molekulargewicht 328 besitzt, so wurde zur weiteren Kontrolle 
der obigen analytischen Daten Molekulargewichtsbestimmungen auf 
ebullioskopischem und kryoskopischem Wege mit dem vermeintlichen 
Hydrazon ausgeführt. 
Angewandte Substanz. . . .» 2. ...0126 g 
Lösungsmittel (Benzol) . . . . . . .14,4023 „ 
Siedepunktserhöhung . . . » . ....008 
Konstante...» . = % 2.9, =. De Fo 
Gef. Mol.-Gew. . . . 2. une. 7: 
Eine auf kryoskopischem Wege ausgeführte Molekulargewichts- 
bestimmung führte zu einem etwas niedrigeren Werte, zeigt aber 
gleichfalls, daß nur das Hydrazon vorliegen kann. 
