320  J. Tröger, G. Warnecke u. F. Schaub: Diazo-m-toluolsulfosäure. 
Abgesehen vom zu niedrig gefundenen Wasserstoff stimmen die 
Analysen auf die HsSO,-Verbindung eines Kondensationsproduktes 
C,H; CH (C,H; N4)2. 
Das Auffallende an diesen Kondensationen ist, daß verschiedene 
H>SO,-Verbindungen entstehen können, wofür sowohl die HsSO,;- 
Bestimmungen als auch die Elementaranalysen von Produkten ver- 
schiedener Darstellung sprechen. Trotzdem haben wir bei den mit 
Ammoniak erhaltenen HsSO,-freien Umsetzungsprodukten bei unseren 
Versuchen scheinbar immer das obige Hydrazon unter den Händen 
gehabt. Ob sich auch das Kondensationsprodukt mit höherem Molekular- 
gewicht aus seiner HzSO,-Verbinudung in reinem Zustande fassen läßt, 
müssen weitere Versuchsreihen entscheiden. 
Kondensation der Sulfonsäure Oj4Hı8 N4SO3 mit m-Nitro- 
benzaldehyd. Läßt man die rote Sulfonsäure auf m-Nitrobenzaldehyd 
in einer Suspension von Alkohol und wenig konzentrierter Schwefel- 
säure bei Wasserbadwärme reagieren, so erhält man ein dunkeles 
HsSO,-Produkt, dessen Analyse wir nicht ausführten. Setzt man 
dieses Produkt mit wässerigem Ammoniak um, so resultiert ein dunkel- 
braunroter Körper, der, nach dem Waschen und Trocknen aus Benzol 
umkrystallisiert, schöne Kryställchen von gleicher Färbung lieferte. 
Daß in dem so gereinigten Produkte ein Hydrazon von der 
Zusammensetzung OsH4(NO;)CH:N-NH-C7,H,N:NC,H, vorliegt, 
beweisen die folgenden Analysen. 
Analysen. 
1. 0,1208 g Substanz gaben 0,3004 g COs und 0,0556 g Ha0, entsprechend 
67,82% C und 5,11% H. 
2. 0,1121 g Substanz gaben 0,2784 g COg und 0,0490 g H30, entsprechend 
67,73% C und 4,9% H. 
3. 0,0578 g Substanz gaben 0,1443 g COg und 0,0309 g H30, entsprechend 
68,08% C und 5,93%, H. 
: 4. 0,1659 g Substanz gaben 27,5 ccm N bei 21° und 758 mm, entsprechend 
18,81%, N. 
Berechnet auf die Formel Gefunden: 
Ca H;e N; Os: 1. 2. 3. 4. 
C 67,56% 67,82 67,73 68,08 _ 
Hure 5,11 4,9 5,93 _ 
NUT , _ _ —_ 18,81 
Ob in diesem Falle in dem bei 177° schmelzenden Produkte ein 
Hydrazon von der Formel O,H4,(NO:)CH:N-NHC,H,N:NC-H, 
vorliegt oder ein Kondensationsprodukt von der Zusammensetzung 
C,H, (NO;) CH (C44H1;N,)e, vermochte mit Sicherheit nur die 
N-Bestimmung zu entscheiden, da die Schwankungen im C- und H-Gehalte, 
wenn man mit eventuellen Unregelmäßigkeiten bei der Verbrennung eines 
Nitroproduktes rechnet, nicht allzu groß sind. (Fortsetzung folgt.) 
