J. Tröger, G. Warnecke u. F. Schaub: Diazo-m-toluolsulfosäure. 321 
Kondensation der Sulfonsäure C44Hıs N4SO,; mit p-Nitro- 
benzaldehyd. Dieser Versuch hat uns am meisten Schwierigkeiten 
bereitet. Glatt verläuft die genannte Kondensation sowie auch die 
Umsetzung des hierbei entstehenden Hs SO,-Produktes mit wässerigem 
NH;. Sowie man aber an das Umkrystallisieren dieses mit NH; er- 
haltenen H,SO,-freien Produktes geht, da treten zuweilen unerwartete 
Schwierigkeiten ein und das ziemlich gut aussehende Rohprodukt 
gibt beim Reinigen meist unerquickliche Körper. Diese Reinigungs- 
versuche haben wir recht oft wiederholt und scheint noch der beste 
Weg zur Reinigung darin zu bestehen, daß man die Lösung des 
Rohproduktes in Benzol langsam verdunsten läßt. Auf diese Weise 
konnten wir tief rotbraun gefärbte, glänzende Blättchen erhalten, die 
bei 160—161° schmolzen und deren N-Bestimmung für ein Hydrazon 
Os H, (NO3) CH:N-NH [07 H; N . NO, H7 spricht. 
Analyse, 
0,1294 g Substanz gaben 21,8 ccm N bei 28% und 763 mm, entsprechend 
18,6% N. 
Berechnet auf die Formel Cgı HıgN5 Os: Gefunden: 
N 188% 18,6. 
Die ursprüngliche Hz SO,-Verbindung war zwar krystallinisch, 
doch zeichnete sie sich nicht durch besondere Krystallisationsfähigkeit 
aus. In einer Suspension von Alkohol und Eisessig bereitet, bildete 
diese HzSO,-Verbindung ein blaugrünes feinkrystallinisches Produkt, 
dessen Ha SO,-Gehalt uns Aufschluß hätte geben können. Wir haben 
jedoch von dieser Analyse Abstand genommen, nachdem uns bei einer 
solchen Bestimmung nach Carius das Rohr beim Aufblasen nach dem 
Erkalten explodierte. 
Kondensation der Sulfonsäure C4HıN,SO; mit 
Salicylaldehyd. Ueber diesen Kondensationsversuch ist schon 
früher!) berichtet worden. Wir waren gelegentlich unserer früheren 
Versuche, die wir in Alkoholsuspension in Gegenwart von wenig kon- 
zentrierter Schwefelsäure ausführten, zu einem grünlichschwarzen 
krystallinischen Reaktionsprodukte gelangt, dessen Analyse auf die 
Formel C,H,(OH)(C44H1; N4)a- Ha SO, zu stimmen schien. Es wäre 
demnach ein Kondensationsprodukt aus 1 Molekül Salicylaldehyd und 
2 Molekülen Hydrazin entstanden. Als wir neuerdings unter scheinbar 
den gleichen Bedingungen den Versuch wiederholten, d.h. die Sulfonsäure 
in Alkoholsuspension in Gegenwart von wenig konzentrierter Schwefel- 
säure mit Salicylaldehyd bei Wasserbadwärme reagieren ließen, erhieltem 
1) J. prakt. Chem. [2], 72, 520. 
Arch. d. Pharm. CCXXXXIV. Bds. 5. Heft. al 
