J. Tröger, G. Warnecke “ F. Schaub: Diazo-m-toluolsulfosäure. 323 
3. 0,0962 g Substanz gaben 0,2256 g COs, entsprechend 63,9% C, 
Wasserstoffbestimmung verunglückt. 
4. 0,1107 g Substanz gaben 0,0366 g BaSO,, entsprechend 13,89% 
HB3SO,. 
5. 0,1508 g Substanz gaben 0,0501 g BaSO,, entsprechend 13,93% Ha SO,. 
Berechnet auf die Formel Gefunden: 
CH Ns so, . 1, 2. 3. 4, b. 
C 64,16% 63,74 64,29 89 — 
H 5,78, 549 57 — _ _ 
H>sSO, 14,16, —- ..—..-— 1389 13,93 
Hiernach scheint also ein Kondensationsprodukt in Form 
einer HaSO,-Verbindung vorzuliegen von der Formel 
Os H; CH:CH-CH (Cha Hıs N;)2 - Hr SO... 
Hiermit steht auch die Analyse der H, SO,-freien Verbindung 
im Einklang, die man aus obigem H, SO,-Produkt durch Umsetzung 
mit kaltem wässerigen Ammoniak erhält. Wird dieses gelbrote Produkt 
durch Umkrystallisieren aus Alkohol gereinigt, so erhält man ein 
gelbrotes, kleinkrystallinisches, bei 124° schmelzendes Pulver. 
Analyse. 
0,0597 g Substanz gaben 0,1639 g CO; und 0,0353 g Hy0, entsprechend 
74,8% C und 6,57% H. 
Berechnet auf die Formel O3, HgsNs: Gefunden: 
C 74,74% 74,8 
B..64'. 6,57 
Auf Grund der angeführten Analysen glauben wir wohl berechtigt 
zu sein zu der Annahme, daß Zimmtaldehyd und die Sulfonsäure eine 
H,SO,-Verbindung eines Kondensationsproduktes O0,H,CH: 
CH-CH(C,4Hı5 N.) ergeben haben. 
Kondensation der Sulfonsäure C,,Hı6s N,SO; mit m-Brom- 
benzaldehyd. Da die Versuche mit Salicylaldehyd und mit Zimmt- 
aldehyd nicht immer normal verliefen, so glaubten wir am besten die 
Frage, ob 1 Mol. Aldehyd mit 1 oder mit 2 Molekülen in Reaktion 
tritt, dadurch entscheiden zu können, daß wir zur Kondensation einen 
halogensubstituierten Aldehyd wählten und in dem mit der Sulfonsäure 
resultierenden Kondensationsprodukte den Halogengehalt ermittelten. 
Zu diesem Zwecke wählten wir m-Brombenzaldehyd und bereiteten 
diesen, indem wir m-Nitrobenzaldehyd mit SnÜCl, reduzierten, das 
Reduktionsprodukt diazotierten, die Diazolösung in siedende Ou: Br;- 
Lösung eintrugen und den gebildeten m-Brombenzaldehyd mit Wasser- 
dampf übertrieben. Der so erhaltene Brombenzaldehyd bildet ein 
dunkelgelbes bis bräunlichgelb gefärbtes Oel. 
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