J. Tröger, H. Berlin u. M. Franke: Sulfonsäure CjsHjsN4SO,. 327 
Dieses Silbersalz ist identisch mit demjenigen, welches man 
erhält, wenn man das Kaliumsalz der Sulfonsäure, OsHsN:N- 
C,H, NH-NH-SO;K, mit frisch bereitettem HgO in wässeriger 
Lösung oxydiert und das hierbei entstehende Kaliumsalz, CH; N:N- 
CGH,N:N-SO;K, in wässeriger Lösung mit AgNO; umsetzt. Die 
ammoniakalische Silberlösung hat daher die beiden H-Atome der 
Hydrazingruppe in der roten Sulfonsäure entzogen und über das NH;- 
Salz dieser oxydierten Sulfonsäure hat sich das analoge Ag-Salz ge- 
bildet. 
Einwirkung von ammoniakalischer Kupferlösung 
auf die Sulfonsäure, C,.H,N,SO;,. Trägt man in eine mit 
überschüssigem Ammoniak versetzte Kupfersulfatlösung die rote 
Sulfonsäure ein, so verschwindet deren rote Farbe und beim Erwärmen 
bleibt ein ledergelber Niederschlag in der Flüssigkeit suspendiert. 
Sammelt man denselben nach dem Erkalten der Flüssigkeit auf dem Filter 
und zieht ihn dann mit siedend heißem Wasser aus, so scheidet sich aus 
dem erkaltenden stark gefärbten Filtrate das in ledergelben feinen 
Nadeln krystallisierende Ammoniumsalz der oxydierten Sulfonsäure 
ab. Daß diesem Salze die Formel C,H; N:N-C,H,N:N-SO; NH, 
entspricht, beweist die nachstehende Stickstoffbestimmung. 
Analyse. 
0,0944 g Substanz gaben 19,1 ccm N bei 22° und 761,5 mm, entsprechend 
22,97% N. 
Berechnet auf die Formel CjaH;s N; S0;: Gefunden: 
N 22,8% 22,97. 
Daß das NH,-Salz der oxydierten Sulfonsäure vorliegt, erkennt 
man daran, daß aus der Lösung dieses Salzes Mineralsäure keine ge- 
färbte Verbindung abscheidet, während man die ursprüngliche blutrote 
Sulfonsäure erhält, wenn man vor dem Ansäuern das Ammoniumsalz 
mit Schwefelammon reduziert hat. 
Kondensationsversuche der Sulfonsäure, C,2Hı: N,SO; 
mit aromatischen Aldehyden. Läßt man auf die in Eisessig 
suspendierte Sulfonsäure bei Wasserbadwärme die rote Sulfonsäure 
einwirken, so erfolgt die Abspaltung der SO;H-Gruppe und das aus 
dem gebildeten Hydrazin und dem Aldehyd entstehende Kondensations- 
produkt vereinigt sich mit der aus der SO;H-Gruppe entstehenden 
H;,SO, zu einem stahlblauen, violetten oder kantharidengrünen kry- 
stallinischen H2»SO,-Produkte. Diese H, SO,-Produkte krystallisieren 
durchweg vorzüglich und sind nach dem Absaugen und Trocknen an 
der Luft oder über Schwefelsäure sehr beständig. In trockenem Zu- 
stande werden alle durch NH;3-Gas oder wässeriges Ammoniak in 
