J. Tröger, H. Berlin u. M. Franke: Sulfonsäure CjgHısN4SOs. 335 
bloß H,.SO, mit den Hydrazonen dunkelgefärbte Additionsprodukte 
liefert, sondern auch andere Mineralsäuren wie HCl und HNO, mit 
den freien Hydrazonen derartig dunkelgefärbte Produkte geben, so 
werden wir vor allem bei der Fortsetzung unserer Versuche unser 
Hauptaugenmerk auf die mit HCl und HNO; entstehenden Additions- 
verbindungen zu lenken haben. 
Zusammenfassung. 
1. Einwirkung von SOs auf Diazobenzolsalzlösung gibt eine 
blutrote Sulfonsäure C}2 Hı2 NıSO; neben wenig Sulfazid, C;H,;-NH- 
NH-SO,C,H;. Der über das Ammoniumsalz gereinigten Säure scheint 
die Konstitutionsformel OsHsN:N - CH, -NH-NH.-SOsH zuzukommen. 
2. Mit ammoniakalischer Silberlösung liefert obige Sulfonsäure 
unter Silberspiegelbildung das Silbersalz von der Zusammensetzung 
GH; N:N-CsH,N:N-SO; Ag. Dieses Silbersalz ist identisch mit 
demjenigen, welches man erhält, wenn man ein mit HgO oxydiertes 
Alkalisalz der Sulfonsäure mit Silbernitrat umsetzt. 
3. Erhitzt man obige Sulfonsäure mit ammoniakalischer Kupfer- 
sulfatlösung, so resultiert das Ammoniumsalz, CHs N:N-CsH,N:N- 
SO; NH.. 
Alle bisher untersuchten aromatischen Aldehyde geben mit der 
in Eisessig suspendierten Sulfonsäure beim Erwärmen auf dem Wasser- 
bade tiefblau- bis blauviolettgefärbte Reaktionsflüssigkeiten, aus denen 
sich, je nach der Löslichkeit in der Wärme bezw. beim Abkühlen 
tiefblaue bis kantharidengrüne H, SO,-Verbindungen abscheiden. Diese 
gut krystallisierenden H, SO,-Verbindungen scheinen H, SO,-Additions- 
produkte von Hydrazonen zu sein. Letztere bilden sich aus dem bei 
der Spaltung der Hydrazinsulfonsäure entstehenden Hydrazin und dem 
zur Reaktion gelangenden Aldehyde. In trockenem Zustande sind 
diese H, SO,-Verbindungen sehr beständig, zuweilen sogar gegen Wasser 
in der Kälte, heißes Wasser zerlegt sie mehr oder weniger leicht 
unter Abspaltung von H»SO,. Die aus den H, SO,-Verbindungen mit 
wässerigem NH; erhaltenen freien Hydrazone sind orange, gelb oder rot 
gefärbt, krystallisieren gut aus Benzol oder Alkohol und geben mit 
allen starken Mineralsäuren blaue oder grüngefärbte Additionsprodukte. 
Von derartigen Hydrazonen sind diejenigen von Benzaldehyd, p- und 
m-Nitrobenzaldehyd, Salicylaldehyd, Anisaldehyd und 
Zimmtaldehyd dargestellt und analysiert worden. Ferner sind 
dargestellt, jedoch noch nicht analysiert, analoge Hydrazone des m-Brom- 
benzaldehyds, des Cuminols und des Piperonals. 
5. Alle aromatischen Ketonverbindungen geben mit der Sulfon- 
säure analoge Hydrazone, deren Untersuchung fortgesetzt wird. 
