374 L. Rosenthaler: Erkennung von Hydroxylgrupper. 
C. Oxysäuren (mit alkoholischem Hydroxyl): Milchsäure, Wein- 
stein- und Zitronensäure; Chinasäure. 
D. Phenole. 
1. Einwertige Phenole: Phenol, o-, m- und p-Xylenol, Guajakol, 
Kreosol und Tbyinol. 
2. Mehrwertige Phenole: Resorcin, Brenzkatechin, Hydrochinon, 
Orein und Phloroglucin. 
E. Phenolsäuren: Salicylsäure und Gallussäure. 
Außerdem a-Dichlorhydrin, Milchsäure- und Trichlormilchsäure- 
äthylester. 
Von den meisten dieser Körper wird Neßler’sches Reagens 
unter den oben geschilderten Versuchsbedingungen reduziert, und 
zwar von allen Körpern mit primär- oder sekundär- 
alkoholischer Hydroxylgruppe mit Ausnahme von Benz- 
hydrol, Oktyl- und Cetylalkohol. Wenn man aber die drei letzten 
Körper einige Stunden mit Neßler'’s Reagens am Rückflußkühler 
erhitzt, so werden sie gleichfalls oxydiert, am wenigsten der 
Cetylalkohol. Offenbar werden diese Körper um so schwerer an- 
gegriffen, je schwerer sie in Wasser (und wässeriger Alkalilauge) 
löslich sind. Bei den leichtlöslichen Alkoholen, Methyl- und Aethyl- 
alkohol, Glyzerin u. a. findet die Einwirkung schon in der Kälte sehr 
rasch statt. 
Die Körper mit tertiär-alkoholischem Hydroxyl reduzieren 
Neßler’s Reagens nicht. Tertiärer Butylalkohol und Amylenhydrat 
geben unter den von mir eingehaltenen Versuchsbedingungen lediglich 
gelbe Niederschläge, und auch als Amylenhydrat mit Neßler'’s Reagens 
drei Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt wurde, waren nur Spuren 
von metallischem Quecksilber zu sehen. 
Das Verhalten, welches die phenolische Gruppen besitzenden 
Körper gegen Neßler’s Reagens zeigen, ist weniger übersichtlich als 
das der Alkohole. Keine Reduktion bewirken Phenol, Salicylsäure 
Guajakol, Thymol, Resorein, Phloroglucin und Orcin. Die anderen 
Phenole wirken reduzierend, doch so, daß bei den Xylenolen und ganz 
besonders bei der o- und p-Verbindung die Reduktion nur äußerst 
schwach und auch bei Kreosol nicht sehr bedeutend ist, während 
Hydrochinon, Brenzkatechin und Gallussäure stark reduzierend wirken. 
(Brenzkatechin gibt in der Kälte zunächst mit Neßler’s Reagens 
eine starke Grünfärbung.) 
Aehnlich wie Neßler’s Reagens verhält sich auch eine andere 
alkalische Quecksilberjodidlösung, die Sachsse’sche Flüssigkeit, nicht 
dagegen die nach Knapp genannte alkalische Quecksilbereyanidlösung. 
Man kann zwar auch mit ihr alkoholische Körper oxydieren, aber ihre 
