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380 A. Pictet: Alkaloide des Tabaks. 
hatte. Das Isodipyridin unterscheidet sich merkwürdigerweise von 
dem Nikotin durch seine optische Inaktivität und durch seinen 
Charakter als einsäurige Base. Der Verlust von vier Atomen Wasser- 
stoff hebt somit die Asymetrie eines Kohlenstoffatomes und die 
Basizität eines Stickstoffatomes auf. 
Bei der Oxydation des Nikotins mit Brom- und Barytwasser 
gelangte Pinner zu einem nicht minder interessanten Resultate. 
Hierbei erfolgte eine Spaltung des Nikotinmoleküls in drei Teile, unter 
Bildung von Nikotinsäure, Malonsäure und Methylamin. Hieraus: kanı 
man schließen, daß von den fünf Kohlenstoffatomen der Gruppe C;HjoN 
vier durch eine normale Kette zu einem Pyrrolkern vereinigt sind, 
während das fünfte Kohlenstoffatom als Methylgruppe an das Stickstoff- 
atom gebunden ist. Diese Tatsache, welche die Möglichkeit des 
Vorhandenseins eines Piperidinkerns in dem Molekül des Nikotins aus- 
schließt, veranlaßte Pinner die folgende Formel für dieses Alkaloid 
vorzuschlagen, in welcher das Piperidinradikal durch das des N-Methyl- 
pyrrolidins ersetzt ist: e CHz. | CH, 
HC -T>c-——-cHQ [CH 
| N: CH;z 
no on 
Diese neue Interpretation steht mit der Mehrzahl der beobachteten 
Tatsachen im Einklang; sie bringt besonders die optische Inaktivität 
und den einbasischen Charakter des Isodipyridins zum Ausdruck, indem 
letzteres hiernach als eier BR All ae anzusprechen ist: 
CH 
2 | (a 
HC. il la 
Es; a CH, 
HC\___CH 
N 
Auf Grund dieses Schlusses schlug Blau!) vor, den Namen Iso- 
dipyridin durch Nikotyrin zu ersetzen. 
. Die von Pinner dem Nikotin zuerteilte Formel ist zwar sehr 
wahrscheinlich, aber sie war noch nicht absolut sicher bewiesen. Dieselbe 
wurde daher noch ziemlich lebhaft diskutiert. Besonders machten 
Etard und Blau ernste Einwendungen und erwarteten die GSRRIKNS 
Bewahrheitung erst durch die Erfahrung. 
Dies geschah, als ich mich anschickte, auf dem Wege der Synthese 
zu einer Entscheidung dieser Frage zu gelangen. Es erschien auf den 
ersten Blick nicht schwierig, die durch die Pinner’sche Formel ver- 
1) Ber. d. chem. Ges. 27, 2536. 
