A. Pictet: Alkaloide des Tabaks. 381 
anschaulichte Atomgruppierung künstlich zu reproduzieren und durch 
das dabei erzielte Resultat die Frage zu lösen. 
Ich muß heute bekennen, daß das Unternehmen, welchem ich mich 
gewidmet habe, sich als viel schwieriger herausgestellt hat, als ich er- 
wartete. Abgebrochen und mehrfach wieder aufgenommen, hat mich 
dasselbe acht Jahre lang beschäftigt, und wenn ich diese Untersuchungen 
zu einem guten Abschluß bringen konnte, so ist dies der intelligenten 
und ausdauernden Hilfe meiner beiden ausgezeichneten Mitarbeiter, 
Herrn Pierre Cr&pieux und Herrn Arnold Rotschy zu verdanken. 
Es liegt nicht in meiner Absicht an dieser Stelle alle die successiven 
Operationen dieser langen Synthese darzulegen oder die hierzu er- 
forderlichen 14 Zwischenprodukte zu beschreiben. Ich möchte nur in 
großen Zügen die Ideen, welche uns geleitet haben, hier erörtern. 
Synthese des Nikotins. 
Unsere Arbeit ist in drei Teile zerfallen: 
1. Die Synthese des Nikotyrins, 
2. die Umwandlung des Nikotyrins in inaktives Nikotin durch 
Reduktion, 
3. die Spaltung des inaktiven Nikotins. 
Der erste Teil dieser Arbeit ist unter Mitwirkung von Herrn 
Cre&pieux, der dritte Teil unter der von Herrn Rotschy erledigt 
worden. 
Um die Synthese des Nikotyrins zu realisieren, handelt es sich 
' nicht allein um die Einfügung eines Pyridinkerns in einen Pyrrolkern, 
sondern auch um die Einfügung an der gewünschten Stelle, d. h., daß 
sich der Anlagerungspunkt im Pyridinkern in der ß-Stellung, in dem 
Pyrrolkern in der a-Stellung befand. Die erste dieser Bedingungen 
konnte dadurch erfüllt werden, daß wir als Ausgangsmaterial ein 
B-Derivat des Pyridins wählten, und zwar die Nikotinsäure. Zur 
Realisierung der zweiten Bedingung haben wir eine Beobachtung von 
Ciamician und Magnaghi!') verwertet. Diese Forscher haben 
gezeigt, daß beim Erhitzen des N-Acetyl-Pyrrols auf 280° eine 
molekulare Umlagerung eintritt, indem die Acetylgruppe sich von dem 
Stickstoffatom loslöst, um an dem benachbarten Kohlenstoffatom ein- 
zutreten: pe PSsCH HC———7CH 
| | I 
HC DJ CH Bol | C-C0—CHz 
N-C0O—CH; NH 
Wir haben unsererseits gefunden, daß die Radikale Methyl, Phenyl, 
Naphthyl etc. unter den gleichen Bedingungen einer ganz ähnlichen 
ı) Ber. d. chem. Ges. 18, 1828. 
