A. Pictet: Alkaloide des Tabaks, 383 
Betrachtet man die Formel des a-Pyridyl-Pyrrols, so findet man, 
daß sie sich von der des Nikotyrins nur durch das Vorhandensein der 
Gruppe NH an Stelle der Gruppe N-COH, unterscheidet. Es blieb 
daher nur noch übrig diese Base, zur Umwandlung in Nikotyrin, am 
Stickstoffatom des Pyrrolkerns zu methylieren, was durch Einwirkung 
von Jodmethyl auf das Kaliumsalz derselben realisiert wurde. 
Zur Umwandlung des Nikotyrins in Nikotin bedurfte es weiter 
der Addition von vier Atomen Wasserstoff am Pyrrolkern, und zwar 
derartig, daß der Pyridinkern nicht gleichzeitig angegriffen wurde. 
Diese Reduktion der einen Hälfte des Nikotyrinmoleküls bot einige 
Schwierigkeiten; dieselbe gelang, indem ich zunächst ein Atom Halogen 
in dasselbe einführte. Dieses Halogenatom tritt in den Pyrrolkern ein 
und macht denselben leichter zugänglich für die Reduktion, und zwar 
derartig, daß bei der Einwirkung von Zinn und Salzsäure nur der 
Pyrrolkern allein angegriffen wird. Man erhält indessen dabei nicht 
direkt ein Tetrahydroprodukt, welches das Nikotin darstellen würde, 
vielmehr werden nur zwei Atome Wasserstoff addiert unter Bildung 
einer Base der Formel CjoHıaNa: Dihydronikotyrin. 
Um die Reduktion zu beenden, muß die Operation wiederholt 
werden, indem das Dihydronikotyrin zunächst abermals mit Brom be- 
handelt und dann von neuem mit Zinn und Salzsäure reduziert wird. 
Das auf diese Weise schließlich erhaltene Produkt besitzt die Zusammen- 
setzung und alle Eigenschaften des naturellen Nikotins, mit einziger 
Ausnahme des optischen Drehungsvermögens. Dasselbe stellt das 
optisch inaktive Nikotin dar, sodaß um die Synthese zu vollenden 
noch übrig blieb, diese Base in ihre beiden optischen Modifikationen 
zu zerlegen. 
Dieser letzte Teil unserer Arbeit erforderte, als der nicht am 
wenigsten delikate, eine genügend große Menge von Substanz, deren 
Herstellung auf dem beschriebenen Wege der Synthese zu lange Zeit 
in Anspruch genommen haben würde. Wir waren daher gezwungen, 
einen vorteilhafteren Weg zur Erlangung des inaktiven Nikotins aus- 
findig zu machen. 
Herr Rotschy und ich fanden, daß, wenn man eine wässerige 
Lösung des Hydrochlorids oder besser noch des Sulfats des naturellen 
Nikotins etwa 40 Stunden lang auf 200° erhitzt, die optische Aktivität 
vollständig verloren geht. Die Base, welche wir auf diese Weise er- 
hielten, erwies sich in jeder Beziehung als identisch mit dem synthetisch 
dargestellter, optisch inaktiven Nikotin. Wir haben dieselbe daher 
benutzt für unsere weiteren Spaltungsversuche. 
Das Verfahren, welches wir hierzu nach einigen Vorversuchen 
anwendeten, war dasselbe, das von Ladenburg zur Spaltung des 
