384 A. Pictet: Alkaloide des Tabaks. 
synthetisch dargestellten Coniins benutzt wurde, die fraktionierte 
Krystallisation der Bitartrate. Mischt man das inaktive Nikotin mit 
einer sehr konzentrierten wässerigen Lösung von Rechts-Weinsäure 
im Verhältnis von einem Molekül der Base mit zwei Molekülen der. 
Säure und überläßt die Mischung sich selbst, so scheiden sich bald 
Krystalle aus. Dieselben wurden durch wiederholte Krystallisation 
aus Wasser gereinigt, und zwar so lange, bis ihr Schmelzpunkt und 
ihr Drehungsvermögen konstant waren. Die Krystalle sind dextrogyr; 
sie bestehen aus dem Rechts-Bitartrat des Links-Nikotins. Bei der 
Zerlegung durch ein Alkali lieferten sie eine linksdrehende Base, 
welche ein Drehungsvermögen besitzt, das sich dem des naturellen 
Nikotins außerordentlich nähert: — 161° anstatt — 166°. Die voll- 
ständige Synthese des Nikotins war hiermit realisiert, 
unter Bestätigung der Formel, die demselben von Pinner zuerteilt 
worden war. 
Wir haben diese Gelegenheit benutzt, um auch das Rechts- 
Nikotin darzustellen. Dasselbe mußte sich in der wässerigen Mutter- 
lauge des Bitartrats der Links-Base vorfinden. Wir haben indessen 
daraus kein krystallisierbares Salz abscheiden können; die Base, welche 
wir auf Zusatz von Alkali daraus erhielten, war nur schwach rechts- 
drehend. Es ist uns jedoch gelungen das gesteckte Ziel unter An- 
wendung eines Verfahrens zu erreichen, welches von Marckwald!) 
in einem ähnlichen Falle benutzt worden war. Indem wir diese schwach 
rechtsdrehende Base mit Links-Weinsäure verbanden, erhielten wir 
ein Links-Bitartrat des Rechts-Nikotins, welches absolut in allen seinen 
Eigenschaften dem zuerst gewonnenen Bitartrat glich, auch das gleiche 
Drehungsvermögen besaß, nur im entgegengesetzten Sinne. Bei der 
Zerlegung dieses Salzes durch ein Alkali resultierte Rechts-Nikotin 
mit einem Drehungsvermögen von + 163°, 
Es war interessant, diese neue Base vom physiologischen Gesichts- 
punkte aus einer Prüfung zu unterziehen, da man bisher nur eine sehr 
. geringe Zahl von Angaben findet über die Wirkung, welche die ver- 
schiedenen optischen Modifikationen ein und derselben Substanz auf 
den tierischen Organismus ausüben. Chabrie*) hat beobachtet, daß 
die Links-Weinsäure nahezu zweimal so stark toxisch für das Meer- 
schweinchen ist, als die Rechts-Weinsäure. Piutti®) hat eine 
Differenz in dem Geschmack des Rechts- und des Links-Asparagins 
bemerkt. Ein ähnliches Faktum ist von Menozzi und Appiani?) 
1) Ber. d. chem. Ges. 29, 43. 
2) Compt. rend. 116, 1410. 
8) Gazz. chim. ital. 17, 126 u. 182. 
4) Acc. dei Lincei 1893 (2), 421. 
