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386 A. Pictet: Alkaloide des Tabaks. 
Wenn in der Tat zwischen dem Nikotein und dem Nikotin die 
angegebene Beziehung obwaltete, so müßten beide Basen bei mäßiger 
Oxydation dasselbe Nikotyrin liefern. Zur Prüfung dieses Verhaltens 
habe ich die wässerige Lösung des Nikoteins mit Silberoxyd erhitzt. 
Ich war dabei überrascht, daß selbst nach mehrstündigem Erhitzen 
die Bildung eines Silberspiegels nicht eintrat, während dies bei dem 
Nikotin bereits nach wenigen Augenblicken der Fall ist. Es hatte 
sich somit keine Oxydation vollzogen. Indessen war eine Veränderung 
des Nikoteins eingetreten. Als ich die wässerige, von dem Silberoxyd 
abfiltrierte Lösung einer Prüfung unterzog, fand ich nicht mehr das 
Nikotein, sondern eine andere Base vor, die ich mit dem Dihydro- 
nikotyrin identifizieren konnte, welches ich als erstes Reduktions- 
produkt des Nikotyrins erhalten hatte. Es war somit unter dem 
Einfluß des Silberoxyds, welches vermutlich ähnlich wie ein Alkali 
gewirkt hatte, eine Isomerisation des Nikoteins eingetreten. Diese 
Isomerisation erfolgt durch die Verschiebung einer doppelten Bindung; 
sie ist analog z. B. der Umwandlung des Eugenols in das Isoeugeno|. 
Theoretisch existieren drei Isomere der Formel Co Hıa Na, welche 
entstehen, wenn zwei Atome Wasserstoff aus dem Pyrrolkern des 
Nikotins austreten: 
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Ho 7 —C Pe IE HC f q c——HC \ er Ei 
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In meiner ersten Mitteilung über das Nikotein glaubte ich dieser 
Base die Formel III zuerteilen zu sollen, die Formel I für das syn- 
thetisch dargestellte Dihydronikotyrin vorbehaltend.. Bei näherer 
Prüfung der Frage habe ich jedoch meine Meinung über diesen Punkt 
geändert. Es ist bekannt, daß die Reduktion der Gruppe 
— CH=CH—CH=CH— 
immer die Gruppe —CH3s— CH=CH—CHs— liefert. 
Nun aber existiert die erste dieser Gruppen in dem Nikotyrin. 
Die Hydrogenisation dieser Base dürfte daher eine Verbindung von 
der Formel III liefern. Dies würde infolgedessen diejenige sein, welche 
dem Dihydronikotyrin zukommt. Dem Nikotein des Tabaks ist somit 
