392 A. Pictet: Bildungsweise der Alkaloide. 
1. Das gleichzeitige Auftreten von Basen mit Pyridinkern und mit 
Pyrrolkern in gewissen Vegetabilien, wie Koka, Tabak, Mohrrüben'); 
2. die Konstitution von mehreren Alkaloiden, wie Atropin, 
Kokain, Nikotin, bei welchen wir einen Pyridinkern vereinigt mit einem 
Pyrrolkern in demselben Molekül finden; 
3. die große Analogie, welche zwischen gewissen Alkaloiden, 
welche verschiedenen Pflanzen angehören, wie dem Hygrin und dem 
Conhydrin einerseits und dem Tropin und Pseudopelletierin anderer- 
seits, obwalten, Basen, die nur darin differieren, daß der Pyrrolkern 
der einen durch einen Pyridinkern bei der anderen ersetzt ist, während 
der Rest des Moleküls sonst nahezu der gleiche geblieben ist. 
Diese Tatsachen scheinen mir eine scharfe biochemische Beziehung 
zwischen den beiden Kernen zu enthüllen. 
Die Arbeiten, welche in der Pyrrolreihe und in der seiner 
Derivate ausgeführt sind, lehren weiter, daß es eine der bemerkens- 
wertesten Eigenschaften dieser Verbindungen ist, sich dadurch in 
Pyridinderivate umzuwandeln, daß sie in ihren Kern ein fünftes 
Kohlenstoffatom einfügen. Das erste Beispiel dieser Tatsache ist 
bereits im Jahre 1881 durch Ciamician und Dennstedt?) bekannt 
geworden, indem es gelang, Pyrrolkalium durch Behandlung mit 
Chloroform in B-Chlorpyridin zu verwandeln. Später haben zahlreiche 
Beobachtungen dieser Forscher und ihrer Schüler, sowohl in der 
Pyrrolreihe, als auch in der des Indols, gelehrt, daß es sich hierbei 
um eine allgemeine Reaktion handelt. Ich habe selbst?) konstatiert, 
daß die methylierten Pyrrole schon durch die alleinige Einwirkung von 
Wärme sich in Pyridinderivate verwandeln. Das «-Methyl-Pyrrol 
lagert sich zu Pyridin, das «-Methyl-Indol zu Chinolin, das Methy]- 
Phthalimidin in Isochinolin, das Methylkarbazol in Phenanthridin um. 
In allen diesen Fällen öffnet sich der Pyrrolkern an der Stelle einer 
Doppelbindung und läßt das ergänzende Kohlenstoffatem sich zwischen 
den a- und $-Kohlenstoffatomen der ursprünglichen Kette einschieben: 
CH 
HC. 708 Ho = CR 
I a | 
HC, 0-CH;R HC CH 
a-Methyl-Pyrrol. Pyridin. 
I) Herr Court und ich haben aus den Blättern der Mohrrüben zwei 
fiüchtige Basen isoliert, von denen die eine N-Methylpyrrolidin, die 
andere Piperidin zu sein scheint. 
2) Ber. d. chem. Ges. 14, 1153. 
8) Arch. des sc. pbys. et nat. (4), 19, 429. 
