A. Picetet: Bildungsweise der Alkaloide. 393 
Ich möchte hinzufügen, daß in der jüngsten Zeit ein ähnliches 
Phänomen in dem tierischen Organismus beobachtet worden ist. 
Ellinger!) hat gezeigt, daß das Tryptophan (Skatolamidoessigsäure) 
nach der Einführung in den Magen des Hundes sich im Harn in der 
Form von Kynurensäure (7-Oxy-Chinolin-B-Karbonsäure) wiederfindet. 
Ich glaube, daß man den Mechanismus dieser Umwandlung derartig 
interpretieren muß, daß man annimmt, daß das Tryptophan sich zunächst 
durch Oxydation in Skatolkarbonsäure verwandelt, die dann eine ganz 
ähnliche intramolekulare Umlagerung erleidet, wie wir dieselben 
in vitro herbeiführen können: 
CH CH 
no > 00H cu N Bo TS 00H; 00:08 
wald eo "ch 
Ben 0 > HC___-< CH 
CH NH CH NH 
Tryptophar, 
CH C.OH 
HEN C0-C0-0H 
CN N 
Kynurensäure. 
Wir finden daher auch im tierischen Organismus die Tendenz, 
welche die Pyrrolderivate zeigen, sich durch eine Art der Erweiterung 
ihres Kerns in Pyridinderivate umzulagern, sobald ihnen das zu dieser 
Umwandlung erforderliche Kohlenstoffatom geliefert ist. Diese Neigung 
zur Umlagerung dürfte sich auch in dem pflanzlichen Organismus 
bemerkbar machen und hierdurch der Ursprung der Pyridin- Alkaloide 
eine Erklärung finden. Dieselben dürften sich von den Pyrrol-Alkaloiden, 
dem ersten Zerfallprodukte der Albumine, ableiten, und zwar durch 
eine spätere Erweiterung ihres Kernes. Es bleibt nur noch übrig 
diejenige Substanz zu finden, welche in der Pflanze jenes Ergänzungs- 
Kohlenstoffatom liefert. 
Man hat schon seit langer Zeit bemerkt, daß die Alkaloide einer 
und derselben Pfianze in vielen Fällen, wenn man nur ihre empirischen 
Formeln ins Auge faßt, als Glieder einer homologen Reihe erscheinen. 
In jedem Falle, wo man sich Rechenschaft über die Ursache dieser 
Homologie geben konnte, fand man, daß ein oder mehrere Atome 
Wasserstoff des einfachsten Alkaloids durch Methylgruppen ersetzt 
waren, sei es, daß dieselben in Hydroxyl-:OH, oder in Imidgruppen: NH, 
eingetreten waren. 
1) Ber. d. chem. Ges. 37, 1801. 
