A. Pictet: Bildungsweise der Alkaloide. 395 
gleichzeitig tritt hierbei eine Bildung von Wasser und von Kohlensäure- 
anhydrid auf: 
2R>NH +3CH20 = 27,>N-CH,+ 00: + Ha0. 
Tollens!) hat ferner schon vor langer Zeit gezeigt, daß der 
Formaldehyd sich bei Gegenwart von Aetzkalk, Aetzbaryt oder einigen 
ihrer Salze in Methylalkohol und in Ameisensäure verwandelt. Ich 
habe ferner kürzlich im Verein mit Herrn Breslauer?) beobachtet, 
daß diese Reaktion sich auch bei Gegenwart eines Phenols vollzieht, 
indem dabei eine gewisse Menge des entsprechenden Anisols gebildet wird. 
Ich erachte daher, daß man mit Recht in dem Formaldehyd das 
methylierend wirkende Agens der Pflanze erblickt, so daß es sich 
erklärt, warum das Radikal Methyl das einzige ist, dem man begegnet, 
und zwar nicht allein bei den Alkaloiden, sondern auch bei anderen 
vegetabilischen Produkten, mit Ausschluß jeden anderen Alkyls. 
Ich gehe noch weiter, indem ich glaube, daß der Formaldehyd 
auch diejenige Substanz ist, welche in Pyrrolderivaten das erforderliche 
Kohlenstoffatom liefert, um sie in Pyridinderivate umzuwandeln, die 
vielleicht weniger giftig für die Pflanzen sind oder in Anbetracht ihrer 
basischen Eigenschaften als Salze leichter diffundieren. 
Durch eine ähnliche Reaktion dürfte die Indolgruppe der Albumine 
den Chinolinkern der Chinaalkaloide erzeugen und vielleicht kann man 
in dem Chlorophyll, welches nach den letzten Küster’schen Arbeiten 
einen Isoindolkern einzuschließen scheint, die Quelle erblicken, aus der 
die Alkaloide mit Isochinolinkern, wie die des Opiums, stammen. 
Was den Mechanismus dieser Reaktion anbetrifft, so kann man 
entweder die intermediäre Bildung eines Methylderivates oder noch 
einfacher die eines Methylenderivates annehmen. In dem speziellen 
Falle der Tabakalkaloide würde nach meiner Ansicht diese letztere 
Hypothese auf die befriedigendste Weise die Bildung des asymetrischen 
Kohlenstoffkerns erklären. In der Tat, wenn auf der einen Seite das 
Pyrrol, auf der anderen Seite der Formaldehyd gegeben sind, so kann 
durch gegenseitige Einwirkung dieser Substanzen, wenn meine 
Annahmen richtig sind, nur ein Produkt mit asymetrischer Struktur 
resultieren. 
Man weiß, daß die Aldehyde beim Zusammenbringen mit Pyrrol 
oder seinen Derivaten nicht auf die Gruppe NH, sondern auf eine der 
Gruppen CH des Kerns einwirken. Wenn der Angriff in der «-Stellung 
erfolgt, was keineswegs unwahrscheinlich ist, muß der Formaldehyd 
1) Ber. d. chem. Ges. 16, 919. 
2) Noch nicht veröffentlichte Beobachtung. 
