396 A. Pietet: Bildungsweise der Alkaloide. 
ein Methylen-Pyrrol der folgenden Formel liefern: 
BHO - za ER —— CH 
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HC Je CEO) KT2CH 
„NEE 
Setzen wir jetzt den Fall, daß diese Verbindung der Umwandlung 
in ein Pyridinderivat unterliegt, so kann dieselbe sich nur in einem 
der Kerne vollziehen, so daß der andere intakt bleibt. Es muß dann 
‚ein Pyridylpyrrol entstehen; und wenn der Eintritt des Methylen- 
Kohlenstoffatoms, wie in den anderen Fällen, zwischen dem Kohlenstoff- 
atom in der «a- und B-Stellung des Kerns erfolgt, so muß ein B-Pyridyl- 
pyrrol gebildet werden: 
ae, - 
a | | 
EC ann Gem nee 
een 
Bei dieser Reaktion tritt eine Abspaltung von zwei Atomen 
Wasserstoff ein, welche vielleicht am Pyrrolkern gebunden werden. 
Nehmen wir noch eine durch Formaldehyd bewirkte Methylierung, 
welche diesmal am Stickstoffatom stattfindet, da wir es- jetzt mit einem 
basischen Pyrrolin zu tun haben, an, so gelangen wir zu 2 Formel, 
wenn nicht des Nikotins, so doch des Nikoteins. 
Es liegt nahe, diese Reihe von Annahmen durch den Versuch zu 
bewahrheiten; ich habe zu diesem Zwecke mit Herrn Aug. Billiet 
mit dem Studium der Einwirkung des Formaldehyds' auf das Pyrrol 
begonnen. Wir sind jedoch dabei von vornherein, welches auch die 
getroffenen Vorsichtsmaßregeln waren, auf eine Schwierigkeit gestoßen, 
welche in der Bildung von viel komplizierteren Kondensationsprodukten, 
als es das Methylen-Pyrrol ist, bestehen. Indessen haben wir bei der 
Destillation dieser Produkte über Zinkstaub die Bildung von «a-Picolin 
konstatiert. Dieses bereits bei dem ersten Versuche erzielte Resultat 
zeigt immerhin, daß es möglich ist, eine Pyridinbase zu erhalten, wenn 
man von dem Pyrrol und dem F'ormaldehyd ausgeht. 
In der allerjüngsten Zeit ist es uns auf eine andere Weise ge- 
lungen, das Methylen-Pyrrol zu erhalten, und zwar durch Behandlung 
des Pyrrolkaliums mit Methylenchlorid. Wir hoffen dasselbe durch 
Einwirkung von Hitze in Pyridyl-Pyrrol umlagern zu können und so 
zu der ersten Bestätigung der im vorstehenden dargelegten Hypothese 
zu gelangen. 
