414 K. Lewinsohn: Ueber das Myrrhenöl. 
geschüttelt. Unmittelbar beim Zusatze der Natriumbisulfitlösung 
bemerkte ich das Ausfallen von krystallisierenden Flocken, die sich 
reichlich vermehrten. Sie wurden gesammelt, mit Natronlauge zerlegt 
und das Gemisch mit Aether ausgeschüttelt, der beim Verdampfen 
ein aromatisch riechendes, gelbbraunes, zähflüssiges Oel von stark 
reduzierender Wirkung hinterließ. 
Ich vermutete in diesem Körper einen Aldehyd. 
1. 0,1774 g Substanz: 0,3515 g COs und 0,951 g H;0. 
2. 0,2255 g Substanz: 0,6701 g CO, und 0,1702 g Hs0. 
Gefunden: Berechnet für CjoHıa0: 
C 81,65 81,22 81,08% 
H 589 841 8,11 „. 
Bei 12 mm Druck siedete der Körper bei 116°, ohne sich zu 
zersetzen. 
Zusammensetzung und Verhalten des Körpers machen die An- 
nahme wahrscheinlich, daß es sich hier um Cuminaldehyd oder 
Cuminol von der Formel O,0oHıs0 handelt. Daß dieser Aldehyd 
tatsächlich vorliegt, konnte durch Darstellung seines Oxydations- 
produktes, der Cuminsäure, sowie durch die Untersuchung seines Oxims 
und Semikarbazons sicher gestellt werden. 
Oxydation des Aldehyds. 
1 g Aldehyd schüttelte ich mit einer Lösung von 0,8 g Kalium- 
permanganat in 200 g Wasser, bis die Färbung des Permanganats 
völlig verschwunden war. Gleichzeitig verschwand auch der starke 
Geruch des Aldehyds. Die vom Manganschlamme abfiltrierte Flüssig- 
keit säuerte ich mit Schwefelsäure an, es entstand ein weißlicher, 
reichlicher Niederschlag, den ich mit Aether aufnahm. Nach dem 
teilweisen Verdunsten des letzteren krystallisierte ein Körper in 
schönen, farblosen, prismatischen Nadeln heraus. Nach mehrmaligem 
Umkrystallisieren aus viel Aether und unverdünntem Alkohol erhielt 
ich glänzende Krystalle, die bei 114°—115° schmolzen. 
Die Analyse lieferte Werte, die auf die Formel CjoHıa Os 
(Cuminsäure) sich beziehen lassen: 
0,151 g Substanz: 0,4041 g COs und 0,105 g H;0. 
Gefunden: Berechnet für CyoH1s Os: 
C 72,98 73,2% 
H 739 1B5- 
Um mich davon zu überzeugen, daß der vorliegende Körper in 
der Tat Cuminsäure ist, isolierte ich Cuminaldehyd aus römischem 
Kümmelöl, unterwarf den so gewonnenen Cuminaldehyd der Oxydation 
mit Kaliumpermanganat und vermischte die auf solche Weise dar- 
