K. Lewinsohn: Ueber das Myrrhenöl. 415 
gestellte und mehrmals für sich umkrystallisierte Cuminsäure mit 
der vorher erhaltenen. Der Schmelzpunkt dieser Mischung lag bei 
1130°—114°, sodaß dadurch die Identität beider Körper bewiesen war. 
Das Oxim. 
Zur weiteren Identifizierung des Cuminaldehyds stellte ich nach 
der von V. Meyer!) angegebenen Methode das Oxim dar mit dem 
Unterschiede, daß ich, da es sich um einen im Wasser unlöslichen 
Aldehyd handelte, iu wässrig-alkoholischer Lösung arbeitete. Nach 
dreimaligem Umkrystallisieren des Reaktionsproduktes aus Alkohol 
hatte dieses den Schmp. 56° und gab mit dem aus römischem Kümmelöl 
in analoger Weise hergestellten Aldoxim vom Schmp. 58° eine ganz 
unbedeutende Schmelzpunkterniedrigung, was nicht zu verwundern ist, 
da die Angaben über den Schmelzpunkt des Aldoxims in der Literatur 
Abweichungen zeigen, je nach dem Material, von dem man aus- 
gegangen ist. 
Eine Stickstoffbestimmung des Oxims lieferte folgende Werte: 
0,1611 g Substanz: 11,8 ccm N bei 764 mm Barometer und 20°. 
Gefunden: Berechnet für CyoH3NO: 
8,48 8,65% 
Das Semicarbazon. 
Zur weiteren Charakterisierung des Cuminaldehyds stellte ich 
ein Semicarbazon nach dem von Zelinsky°) ausgearbeiteten Ver- 
fahren dar. Nach zweimaligem Umkrystallisieren des Reaktions- 
produktes aus heißem Alkohol wurden perlmuttartig schillernde Blättchen 
vom Schmp. 201° erhalten. 
0,1763 g Substanz: 10,8 ccm N bei 762 mm Barometer und 20°, 
Gefunden: Berechnet für C,H ON:: 
N 701 6,834, 
Ein Gemisch der Semikarbazone des Cuminaldehyds aus Myrrhenöl 
und aus römischem Kümmelöl wies den gleichen Schmelzpunkt auf, 
sodaß hierdurch die Identität beider bewiesen ist. 
Cuminaldehyd ist bisher nur im römischen Kümmelöl, im Oele 
von Cicuta virosa und neuerdings im Ceylon-Zimmetöl®) aufgefunden 
worden. 
Der Cuminaldehyd ist leicht veränderlich. Er wird bei Luft- 
zutritt schnell braun und verharzt. Hieraus erklärt es sich wohl auch, 
daß früheren Untersuchern, welche das Myrrhenöl nicht im Vakuum 
1) Berichte d. d. chem. Ges. 15, 2783. 
®2) Berichte d. d. chem. Ges. 30, 1541. 
8) Journ. pr. Chem. 66, 55. 
