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G. O0. Gaebel: Hordenin. 437 
ausschüttelung den größten Teil einer färbenden Substanz auf, die bei 
der späteren Abscheidung und Reinigung des Hordenins störend wirkt. 
Ich befreite daher die zu extrahierende Flüssigkeit zum größten Teil 
von dieser Substanz zunächst durch einmaliges Ausschütteln mit wenig 
Aether. Darauf schüttelte ich etwa zehnmal mit größeren Mengen 
Aether aus. Die auf etwa 300 ccm eingeengten Aetherausschüttelungen 
wurden mit frisch ausgeglühtem Kaliumkarbonat getrocknet und 
schließlich bis zur Trockne abgedampft. Der braune Rückstand, der 
bald krystallinisch erstarrte, wurde mit absolutem Aether wiederholt 
ausgekocht, wobei eine braune Verunreinigung ungelöst blieb. Die 
noch schwach gelb gefärbte, ätherische Lösung wurde noch mit frisch 
geglühter Tierkohle behandelt. Aus dem farblosen Filtrat schied sich 
beim Einengen das Hordenin in weißen Krystallen ab, die scharf 
bei 117,5 (unkorr.) schmolzen. 
Die Ausbeute betrug etwa 6 g, entsprechend 0,2% der luft- 
trockenen Keime. Sie kann jedoch sicher noch erhöht werden, denn 
es zeigte sich, daß die alkalische Lösung durch das zehnmalige Aus- 
schütteln mit Aether noch nicht erschöpft war. 
Bestimmung der Konstitution des Hordenins. 
Entsprechend den Angaben Leger’'s, daß Hordenin eine tertiäre 
Base mit ausgesprochenem Phenolcharakter sei, löste es sich leicht in 
Alkalien und Säuren und gab sowohl mit Millon’s Reagens schon in 
der Kälte starke Rötung, als auch intensive WViolettfärbung bei 
Anstellung der Piria’schen Reaktion. Mit den üblichen Alkaloid- 
reagentien entstanden starke Fällungen. 
Da das Hordenin nach Leger die empirische Formel Co Hı; NO, 
Phenolcharakter und die Eigenschaften einer tertiären Base besitzt, 
so lag die Vermutung sehr nahe, daß man es in ihm mit einem 
Phenol zu tun habe, das in o-, m-, oder p-Stellung zur Hydroxylgruppe 
eine Seitenkette besitze, in der sich das tertiäre Stickstoffatom befinde. 
Ein Versuch, diese Seitenkette zur Karboxylgruppe zu oxydieren und 
damit das Hordenin in eine Oxybenzoesäure überzuführen, mußte ohne 
weiteres zeigen, ob diese Vermutung richtig sei. 
Zur Ausführung dieses Versuches wurde zunächst eine geringe 
Menge des Hordenins der Kalischmelze unterworfen. In Ueberein- 
stimmung mit der Beobachtung Leger’s griff jedoch schmelzendes 
Kali die Base nicht nachweisbar an. Sie konnte zum größten Teil 
unverändert ausgeäthert werden. 
Wie voraus zu sehen war, führte auch Kaliumpermanganatlösung 
nicht ohne weiteres zum Ziel. Ein Gramm der Base erforderte zur 
