438 G. O0. Gaebel: Hordenin. 
Oxydation etwa 10 & KMn(,;; sie war also vollständig verbrannt. 
Es konnte nur eine minimale Menge eines bei 95° schmelzenden Stoffes 
isoliert werden. 
Die Hydroxylgruppe mußte offenbar geschützt werden. Nach 
verschiedenen Vorversuchen geschah dies durch Methylieren mit 
Dimethylsulfat unter Anlehnung an die Schotten-Baumann'’sche 
Methode. 
1,5 g der Base wurde in wenig Kalilauge gelöst und längere 
Zeit mit einem Ueberschuß von Dimethylsulfat geschüttelt. Nachdem 
durch Erwärmen das übrig gebliebene Dimethylsulfat zerstört worden 
war, wurde das Reaktionsgemisch, woraus sich mit Aether nur Spuren 
eines Stoffes ausziehen ließen, direkt, ohne das entstandene Methy- 
lierungsprodukt zu isolieren, der Oxydation mit KMnO,-Lösung unter- 
worfen. Die Oxydation geschah in alkalischer Lösung in Wasserbad- 
wärme unter allmählichem Zutropfen einer gesättigten KMnO,-Lösung. 
Es wurden etwa 4 g KMnO, verbraucht. Nach dem Entfärben des 
überschüssigen Kaliumpermanganats mit Alkohol wurde vom aus- 
geschiedenen Braunstein abfiltriert. Das farblose Filtrat wurde etwas 
eingeengt, wobei sich Kaliumsulfat abschied, und mit Salzsäure ver- 
setzt. Es schieden sich in reichlicher Menge Flocken aus, die mit 
Aether aufgenommen wurden. Die abfiltrierte ätherische Aus- 
schüttelung hinterließ beim Abdampfen ein nach Anis und Fenchel 
riechendes, gelbliches Oel, das bald krystallinisch erstarrte, in einer 
Menge von etwa 0,4 g. Beim Versuch, das erhaltene Produkt aus 
Alkohol-Wasser umzukrystallisieren, machte sich ein ölförmiger Körper 
störend bemerkbar, den ich für ein unvollständiges Oxydationsprodukt 
hielt. Ich brachte daher die alkoholisch-wässerige Lösung zur Trockne 
und oxydierte den Rückstand nochmals vorsichtig mit KMnO,, das 
Oxydationsprodukt wurde nun wieder wie zuerst gewonnen. Aus 
heißem Wasser umkrystallisiertt, konnte es leicht mit der wohl- 
bekannten Anissäure identifiziert werden. Wie Anissäure rötet es 
sich in der Wärme mit Millon’s Reagens, ist leicht löslich in Alkohol 
nnd krystallisiert aus heißem Wasser, worin es ziemlich leicht löslich 
ist, in schneeweißen, geruchlosen Nadeln aus, die scharf den Schmelz- 
punkt 184° zeigten. Am selben Thermometer schmolz, der Instituts- 
sammlung entnomınene, frisch umkrystallisierte Anissäure gleichfalls 
bei 184°; ebenso war dies mit einem Gemisch des von mir erhaltenen 
Körpers mit Anissäure der Fall. 
Mit der Isolierung dieser p-Methoxybenzoesäure war die Kon- 
stitution des Hordenins soweit festgelegt, daß man es als ein in Para- 
stellung zur Hydroxylgruppe substituiertes Phenol ansprechen konnte, 
dessen Seitenkette neben dem N-Atom noch 4 C-Atome und 10 H-Atome 
