O0. Simon: Cetrarsäure. 465 
1. 0,1849 g gaben 0,4974 CO,, entsprechend 0,1356 C und 0,1020 H30, 
entsprechend 0,0113 H (73,36% C, 6,13% H). 
2. 0,1674 g gaben 0,4513 COg, entsprechend 0,1231 C und 0,0916 H,O, 
entsprechend 0,0102 H (73,52%, C, 6,08% H). 
3. 0,2080 g gaben bei 130 C. und 754 mm Druck 13,45 ccm Stickgas, 
entsprechend 0,01583 g (7,61%) N. 
4. 0,1511 g gaben bei 119 C. und 742 mm Druck 8,35 ccm Stickgas, 
entsprechend 0,00976 g (6,46%) N. 
Bei der Behandlung mit Brom im Ueberschuß unter Eisessig 
entstand auch aus diesem Körper ein sodaunlösliches Bromid (derbe 
Rhomben vom Schmp. 116—121°). 
1. 0,1844 g gaben 0,1182 CO,, entsprechend 0,0322 C und 0,0307 H30, 
entsprechend 0,0034 H (17,48% C, 1,85% H). 
2. 0,1589 g gaben 0,2860 AgBr, entsprechend 0,1217 (76, ‚o8%) Br. 
Verhalten der reinen Cetrarsäure gegen Brom. Läßt 
man Brom im Ueberschuß auf fein pulverisierte Cetrarsäure entweder 
direkt oder nach vorheriger feiner Verteilung der Substanz in Eisessig 
oder Chloroform einwirken, so findet sehr langsam Reaktion statt. 
Das Gemenge verwandelt sich allmählich (nach mehreren Stunden) in 
einen Brei nadelförmiger Krystalle, die nach dem Umkrystallisieren 
aus heißem Eisessig oder absolutem Alkohol bei 181—185° schmelzen. 
Das Bromid ist in allen Lösungsmitteln sehr schwierig löslich, in 
Sodalösung langsam unter sehr träger Kohlensäureentwickelung. 
Zahlreiche Analysen, die ich mit Präparaten verschiedener Darstellung 
ausführte, gaben nicht immer übereinstimmende Resultate und lassen 
vermuten, daß Cetrarsäure zunächst zwei Atome Brom aufnimmt, und 
dieses Bromid dann, besonders beim Umkrystallisieren aus heißen 
Lösungsmitteln, allmählich Kohlensäure abspalte. Das Bromderivat 
ist noch methoxylhaltig, gibt aber nicht mehr die für Cetrarsäure 
charakteristische Blaufärbung mit alkoholischer Salzsäure. 
1. 0,1260 g gaben 0,2047 CO,, entsprechend 0,0558 C und 0,0463 H3s0, 
entsprechend 0,0051 H. 
2. 0,1732 g gaben 0,2816 CO3, ee 0,0768 C und 0,0565 Hs0, 
entsprechend 0,0063 H. 
3. 0,1817 g gaben 0,2925 CO,, entsprechend 0,0798 C und 0,0556 H3s0O, 
entsprechend 0,0062 H. 
4. 0,1616 g gaben 0,2590 CO3, entsprechend 0,0706 C und 0,0522 H,O, 
entsprechend 0,0058 H. 
5. 0,1395 g gaben 0,0946 AgBr, entsprechend 0,0403 Br. 
6. 0,1845 g gaben 0,1234 AgBr, entsprechend 0,0525 Br. 
7. 0,2299 g gaben 0,1512 AgBr, entsprechend 0,0643 Br. 
8. 0,2437 g gaben 0,1787 AgBr, entsprechend 0,0760 Br. 
9. 0,2795 g gaben 0,2013 AgBr, entsprechend 0,0857 Br. 
Arch. d. Pharm. CCXXXXIV. Bds. 6. Heft. SU 
