A. Luther: Methylenverbindungen der m-Dioxybenzole. 561 
Aus dem pharmakologischen Institut der Universität Leipzig. 
Ueber Methylenverbindungen und einige andere 
Derivate der m-Dioxybenzole. LiB 
Von Dr. A. Luther. 
(Eingegangen den 8. X. 1906.) 
Die Methylenverbindungen der Phloroglucine und des Orcins 
lassen sich, wie R. Boehm!) und O. Simon?) gezeigt haben, durch 
Natronlauge und Zinkstaub in homologe Phenole zerlegen; man kann 
auf diesem Wege vom Phloroglucin bis zum 1-3-5-Trimethylphloro- 
glucin und vom Orcin bis zum 1-2-3-Trimethylphendiol (4-6) gelangen. 
Es bot einiges Interesse, nach dieser Richtung auch Methylen- 
bisresorein und einzelne andere leichter zugängliche Derivate von Meta- 
dioxybenzolen zu untersuchen. 
Im Methylenbisresorcin wird das Brückenmethylen in o-Stellung 
zu je einem Hydroxyl des Resorcinmoleküls angenommen. Unter 
dieser — soweit aus der Literatur ersichtlich ist — noch nicht direkt 
bewiesenen Voraussetzung ist bei der Spaltung der Verbindung neben 
Resorein Kresorcin [1l-Methylphendiol (2-4-)] zu erwarten. 
Es stellte sich zunächst heraus, daß Methylenbisresorein von 
Natronlauge und Zinkstaub auch bei Wasserbadtemperatur wenig an- 
gegriffen wird; nur durch länger fortgesetztes Kochen mit den ge- 
nannten Agentien und unter reichlicher Entstehung anderweitiger Zer- 
setzungsprodukte konnte es so zerlegt werden, daß ca. 20% der an- 
gewandten Menge an homologen Phenolen gewonnen wurden. 
Um etwa vorhandenes Kresorein zu identifizieren, war es nötig 
dieses Phenol genauer kennen zu lernen. Es ist bekanntlich zuerst von 
Knecht?) dargestellt; Dinitro-, Dinitrosokresorcin- und Kresorcin- 
carbonsäure sind von Kostanecki‘), ein Dithioderivat von Klason°) 
beschrieben. 
Bei der Darstellung größerer Mengen von Kresorein ging ich 
vom Paratoluidin aus und befolgte im wesentlichen die von 
1) Annal. 329, 269. 
2) Ibid. 329, 301. 
> 8) Annal. 215, 9. 
— 4, Ber. 20, 3135, 18, 3203. 
2 5) Ber. 20, 355. 
”{ Arch. d. Pharm. COXXXXIV. Bde. 3. Heft. 36 
