662 A. Luther: Methylenverbindungen der m-Dioxybenzole. 
Nölting und Collin!) und von Wallach?) gegebenen Vorschriften; 
das Rohphenol wurde durch Vakuumdestillation gereinigt. 
In seinem Verhalten gegen Benzoylchlorid zeigte Kresorein die 
Eigentümlichkeit, daß es beim Benzoylieren in Sodalösung ein gut 
krystallisierendes Monobenzoat (Schmp. 115—116°) bildet, das in 
Alkalilauge noch löslich ist und bei erneuter Einwirkung von Benzoyl- 
chlorid in Natronlauge in das alkaliunlösliche Dibenzoat (Schmp. 83°) 
übergeht. 
Diacetylkresorein ist eine nicht erstarrende ölige Flüssigkeit. 
(Sdp. 293—295°.) 
Bei der Einwirkung von Brom, resp. Chlor im Ueberschuß, ent- 
stehen aus Kresorcin als höchsthalogenierte Derivate Tetrabrom- 
kresorcin (Schmp. 99—100°%) resp. Tetrachlorkresorcin 
(Schmp. 69— 70°), beide in Sodalösung unlöslich. Tetrachlorkresorcin 
ist durch Zinnchlorür und Salzsäure leicht zu Dichlorkresorecin 
(Schmp. 78-79°) zu reduzieren. Durch vorsichtiges Bromieren in 
Chloroform erhält man ein Dibromid (Schmp. 86--87°). 
Durch Digestion der alkoholischen Lösung mit 2% Mol. 
Diazoamidobenzol entsteht Kresorcindisazobenzol (Schmp. 211°). 
In dem aus Methylenbisresorein erhaltenen Phenolgemenge war 
Resorein leicht nachzuweisen; die Identifizierung des zweiten Phenols 
als Kresorcin [-1- Methylphendiol (2-4)] gelang nur mit Hilfe der 
Dinitroverbindungen beider Phenole. Nachdem von Fitz?) für Resorein 
angegebenen Verfahren verwandelte ich das Phenolgemenge in die 
Dinitrosoverbindungen und oxydierte letztere in Aethersuspension 
durch Schütteln mit Salpetersäure vom spez. Gew. 1,3. Die beiden 
Nitroprodukte sind durch ihre verschiedene Löslichkeit in Wasser 
leicht von einander zu trennen, zuerst schied sich aus der Lösung 
Dinitroresorcin (Schmp. 142°) ab, dann Dinitrokresorecin in 
feinen Nadeln (Schmp. 90°). Die Produkte wurden durch die Elementar- 
analyse identifiziert. 
Aus Kresorein erhält man mit Formaldehyd leicht und fast 
quantitativ Methylenbiskresorcin (Schmp. 195—200°, unter 
Zersetzung), meistens mikrokristallinisch, zuweilen auch in Form 
größerer Prismen. Bei der Spaltung mit Natronlauge und Zinkstaub 
zerfällt es in Xylorcin [1-3-Dimethylphendiol (4-6)] (Schmp. 124 
bis 1250) und Kresorcin. Methylen tritt also auch bei der Kor.densation 
von Kresorein mit Formaldehyd in O-Stellung zu je einem Hydroxyl 
in beiden Molekülen. 
1) Ber. 17, 263. 
2) Annal. 234, 3. 
8) Ber. 8, 631. 
