624 H. Fühner: Thalleiochinreaktion. 
I. Allgemeiner Teil. 
Die Einwirkung von Chlor auf p-Oxychinolin ist von Th. Zincke'). 
in Gemeinschaft mit seinen Schülern eingehend studiert worden. 
Die negative Hydroxylgruppe des p-Oxychinolins wirkt auf die 
eintretenden negativen Chloratome orientierend in der Weise ein, daß 
das erste und zweite Chloratom in die der Hydroxylgruppe benach- 
barte ana (5)-Stellung, weitere Chloratome dann in meta (7)- und ortho 
(8)-Stellung eintreten. 
Als Endprodukt der Chlorierung des p-Oxychinolins (I) erhielten 
Zincke und Müller ein Tetrachlorketohydrochinolin (IV). Zwischen- 
stufen zu diesem mußten ein Monochloroxychinolin (II), und ein 
Dichlorketochinolin (III) sein. 
CH ca 
eat ah F-secend, OH 
a nn u 
N CH N @ 
I II. 
COls CCls 
MER, co RS co 
ya eh cHcı 
N & N ca 
II IV. 
Zincke nahm die Chiorierung in Eisessiglösung vor, wobei er 
das erwartete Monochloroxychinolin direkt isolieren konnte, während 
ihm die Darstellung des Dichlorketons nicht gelang. 
Entsprechend der Anwendung von Chlorwasser bei der Thalleiochin- 
reaktion ließ ich Chlor auf p-Oxychinolinchlorhydrat in wässeriger 
Lösung einwirken. Hierbei bildet sich nahezu ausschließlich das in 
kaltem Wasser fast unlösliche, in Eisessig aber leichtlösliche und 
darum von Zincke nicht erhaltene Dichlorketochinolin. 
CH Ccl 
Ten aß:ÖH Ir Bon 
hend “ +ha=-|.| + Hal 
en 
N CH C 
Morochloroxychinolin 
CcCi CCl 
ine Tl OH Di 
Ile + - Care 
eg Sihusso 
CH N CH 
ve 4 Dichlorketocbinolin. 
1) Liebigs Annal. d. Chem, 264, 201 (1891) und 290, 321 (1896). 
