H. Fühner: Thalleiochinreaktion. 605 
Ein diesem Dichlorketon isomeres Dichloroxychinolin (V) bekam 
Zincke durch Reduktion von Trichlorketochinolin (VI), welches 
durch Salzsäureabspaltung aus dem Tetrachlorketohydrochinolin (IV) 
gewonnen wird. 
Gel CClg 
esta: OH anne 00 
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N CH N CH 
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Dieses Dichloroxychinolin ist in seinen Eigenschaften vollständig 
verschieden von dem isomeren, von mir dargestellten Produkte. Es 
läßt sich als Phenol acetylieren und schmilzt bei 217°. 
Das von mir erhaltene Produkt schmilzt hingegen bei 58° und 
erinnert schon durch diesen niedrigen Schmelzpunkt an die von 
Zincke dargestellten Ketone, von denen das Trichlorketon (VI) bei 
105°—106°, das Tetrachlorketon (VII) bei 82°—83° schmilzt, während 
‘das Monochloroxychinolin (IT) bei 198°, das Trichloroxychinolin (VIII) 
bei 244° schmelzen. 
Das Dichlorketon verhält sich auch sonst genau den Zincke’schen 
Ketonen entsprechend: Es spaltet beim Kochen mit Wasser oder 
verdünntem Alkohol unterchlorige Säure ab und geht in das Monoehlor- 
oxychinolin (II) über, das, wie erwähnt, bei Chlorierung in Eisessig 
direkt erhalten wird. 
CO; cc 
SEE 
| | H = | = + C1:OH 
Su nzH Sn. =0H 
N CH N CH 
Dichlorketochinolin. Monochloroxychinolin. 
Wie Zincke sein Dichloroxychinolin durch Erhitzen des Trichlor- 
ketochinolins mit einer Lösung von Natriumbisulfit erhielt, so konnte 
ich das Monochlorprodukt aus dem Dichlorketon erhalten. 
C9NH;Clg0 + NaHSO; + H30 = CgNH,CIOH + NaCl + H,SO, 
Behandelt man das salzsaure Salz des Monochloroxychinolins in 
wässeriger Lösung mit Chlor, so entsteht wieder das Dichlorketochinolin. 
