608 H. Fühner: Thalleiochinreaktion. 
besten auf die Formel: Ci H1Ns02. Die Formel C,H; N5Ö0 paßt, 
abgesehen von anderen Gründen, wegen ihres höheren Wasserstoff- 
gehaltes weniger gut zu den Ergebnissen der Analyse. 
Die Formel OgH3NaO kommt dem Aminooxychinolin zu. Ein 
5-Amino-6-Oxychinolin (s. u.) ist von Math&us!) beschrieben worden. 
Dieses Produkt ist farblos und krystallisiert . mit zwei Molekülen 
Wasser. Erhitzt man, so entweicht das Krystallwasser und der Rück- 
stand färbt sich grün. Vielleicht findet hier zugleich mit dem Wasser- 
verlust Oxydation und Uebergang zum Thalleiochinolin ‘oder einem 
ähnlichen Produkte statt. 
2C9HgN50 + O = CjeH1N40s + Hy. 
Sehr wichtig zum Verständnis der Konstitution des Thalleio- 
chinolins erscheint mir die Beobachtung von Math&us?), daß auch das 
aus dem 5-Amino-6-Oxychinolin durch Oxydation entstehende 5,6 
(B)-Chinolinchinon mit Ammoniak Blaufärbung gibt. 
CNH3 co 
Pe: 
N CH N CH 
5-Amino-6-Oxychinolin. 5,6-Chinolinchinon. 
Bei dieser Reaktion, auf welche ich in einem Anhang zu dieser 
Arbeit zurückkommen werde, entsteht jedenfalls ein, dem Thalleio- 
chinolin sehr nahestehendes, vielleicht mit ihm identisches Produkt. 
Ein Teil des Stickstoffs im Thalleiochinolin kann durch Baryum 
oder Natrium ersetzt werden. Erhitzt man das Produkt mit Natron- 
lauge, so entweicht Ammoniak. Das Thalleiochinolin ist also ebenso 
wie das Murexid ein Ammoniumsalz. 
Wie für die Cyanine®) muß man, schon wegen seiner gleichfalls 
intensiven Färbung, im Molekül des Thalleiochinolins zwei Chinolin- 
kerne annehmen, welche bei den Oyaninen wahrscheinlich durch eine 
CH-Brücke in T-Stellung, hier durch eine N-Brücke in p-Stellung 
verbunden sind. 
Entsprechend der empirischen Formel CjsH,4 N403 möchte ich 
die beiden folgenden Konstitutionsformeln zur Diskussion stellen: 
Erstens die eines Indamins (I) und zweitens die eines Oxazons (II). 
ı) Ber. d. D. chem. Ges. 21, 1646 (1888). 
2) Ibidem 8. 1887. 
8) A. Miethe u. G. Book, Ber. d. D. chem. Ges. 37, 2008, 2821 (1904) 
und 38, 3804 (1905). W. Koenig, Journ. f. prakt Chem. (2) 73, 100 (1906). 
