H. Fühner: Thalleiochinreaktion. 609 
Dichinolylindaminammoniak. Dichinolyloxazonammoniak. 
In beiden Formeln ist der Eintritt des die Chinolinkomplexe 
verbindenden Stickstoffs in Parastellung zum Chinolinstickstoff') 
angenommen und zwar wegen der Aehnlichkeit des Thalleiochinolins 
mit den einfachen Chinonimidfarbstoffen. Für die tertiäre Natur dieses 
Brückenstickstoffs lassen sich ähnliche Argumente geltend machen, wie 
für das entsprechende Stickstoffatom des Murexids, auf welchen 
Körper ich weiter unten zurückkommen werde. 
Die chromophore Gruppe in beiden Formeln ist diejenige des 
Chinondiimids: REN 
—N=C C=N— 
Als notwendige Voraussetzung zum Zustandekommen des Thalleio- 
chinolins aus dem Dichlorketochinolin erscheint es mir, daß dieses 
wenigstens zum Teil beim Behandeln mit Ammoniak in das 5, 6-Chinolin- 
chinon übergeht, und letzteres dann, vielleicht durch die freiwerdende 
Salzsäure, zum entsprechenden Hydrochinon reduziert wird. Die 
Bildung von Indophenolen und Oxazinen aus Chinonchlorimiden und 
Phenolen ist bekannt, und könnten ähnliche Kondensationen auch hier 
stattfinden. Als Zwischenstufe zum Thalleiochinolin wäre auch an eine 
Chinonimidbildung zu denken, wie solche bei der Ammoniakeinwirkung 
auf Alizarin bekannt ist?), vor allem aber halte ich intermediäre Chin- 
hydronbildung für sehr wahrscheinlich. Für eine solche möchte ich 
jedenfalls die vorübergehende Blaufärbung durch Barytwasser an- 
sehen. Das unbeständige Chinhydron geht bei Ammoniakeinwirkung 
in das gleichgefärbte Thalleiochinolin, bei der Einwirkung von Baryt- 
wasser in das früher erwähnte braune Produkt über. 
Mitbestimmend für die Aufstellung obiger Formeln für das 
Thalleiochinolin waren die Resultate der neueren Untersuchungen über 
die Konstitution des Murexids. 
1) Die obenerwähnte Entstehung eines grünen Produktes — vielleicht 
des Thalleiochinolins — aus dem 5-Amino-6-Oxychinolin scheint a priori 
gegen den Eintritt des N in 6-Stellung zu sprechen. Doch wird, wie oben 
angegeben, das Aminooxychinolin leicht zum 5,6-Chinolinchinon cxydiert, 
wobei Ammoniak abgespalten wird, von welchem man dann wieder Einwirkung 
in 6-Stellung annehmen kann. 
2) R. Scholl und M. Parthey, Ber. d. D. chem. Ges. 39, 1201 (1906). 
Arch. d. Pharm. CCXXXXIV. Bds. 8. Heft. 39 
