H. Fühner: Thalleiochinreaktion. 615 
5-Chlor-6-Oxy-8-Anilidochinolin. 
(Monochlor-p-oxychinolylphenylamin.) 
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Ein Teil Dichlorketon wird in 25 Teilen Alkohol kalt gelöst 
und ein Ueberschuß Anilin (2,5 Teile) zugegeben. Die Mischung färbt 
sich erst olivgrün, aber bald rotbraun. Gelinde Erwärmung derselben 
ist zu beobachten. Man digeriert eine Stunde lang bei 50° und läßt 
dann 24 Stunden stehen; versetzt darauf mit verdünnter Essig- 
säure bis sich Trübung der Flüssigkeit zeigt, dann mit Wasser, so- 
lange Fällung eintritt. Schwarze Krystallmassen setzen sich an der 
Glaswand ab. Man löst diese nach Entfernung des Wassers in wenig 
heißem Alkohol und setzt zu der heißen Lösung konzentrierte Salzsäure. 
Bald beginnt Krystallisation und nach einiger Zeit ist die Flüssigkeit 
zum Krystallbrei erstarrt. Dieser wird nach dem Erkalten abgesaugt 
und erst mit verdünntem Alkohol, welcher mit etwas Salzsäure ver- 
setzt ist, später mit Wasser gewaschen. Der krystallinische Kuchen 
besteht aus dem braunrot gefärbten Chlorhydrat des Monanilids. Man 
erhitzt dasselbe mit Natriumacetatlösung, wodurch die freie Base in 
Form gelber bis kellbrauner Flocken ausgeschieden wird. Zu ihrer 
Reinigung kocht man in alkoholischer Lösung mit Tierkohle und 
krystallisiert wiederholt aus verdünntem Alkohol um. 
Aus dem alkoholisch-salzsauren Filtrat kann sich bei längerem 
Stehen — durch Wasserzusatz begünstigt — noch etwas rotes Chlor- 
hydrat abscheiden. 
ı Die stark gefärbte Lösung bleibt nach Ausscheidung 
des Chlorhydrats beim Zusatz von Wasser vollständig klar. Neutra- 
lisiertt man diese Lösung mit Natronlauge, so findet Abscheidung 
rotbrauner Flocken statt, welche in überschüssigem Alkali unlöslich 
sind, und leicht mit Aether ausgeschüttelt werden können. Aus Aether 
erhält man nach dem Verdampfen desselben einen z. T. krystallinischen 
Rückstand, welcher sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blau- 
grüner Farbe auflöst. Verdünnt man diese Lösung mit Wasser, so 
geht die Farbe in Blutrot über. Die Lösungen fluoreszieren nicht. 
Ein einfaches Dianilid scheint hier nicht vorzuliegen: wahrscheinlich 
hat Azinringschließung stattgefunden. 
Auf ein ähnliches Produkt, welches ich aus dem Thalleiochinolin 
‘erhielt, komme ich bei diesem zurück. 
