624 E. Wedekind: Santonin. 
kette (Lactonriug), sondern in demjenigen Benzolkern!) des Naphtalin- 
ringes, welcher auch die beiden in Parastellung befindlichen Methy]- 
gruppen enthält. Der Lactonring, welcher durch seine Beständigkeit 
als 7-Lacton?) gekennzeichnet ist, besteht aus einem Propionsäurerest, 
der in der a-Stellung des letzteren an den Naphtalinring angegliedert 
ist, und zwar an den nichtmethylierten Benzolkern; da nicht fest- 
steht, an welche Kohlenstoffatome der Lactonring angeschlossen ist, 
so sind vorläufig die beiden folgenden Konstitutionsformeln (I und II) 
für das Santonin als gleichberechtigt anzusehen: 
— CHs 
| 
CH, C CH, C 
Pa a Bann 
„9 u 6 CHa H5C & CHg 
I 0x | | | II. | | | 
CH—CH riet a Ai? 
5 —_a | ES 
CE, CH: © CH a 
| | 
CH3 076 0) CHs 
Hierzu ist zu bemerken, daß bis vor einiger Zeit noch eine 
dritte Formel diskutiert wurde, in welcher zwar die Angliederung des 
Lactonringes, wie in Formel I angenommen, der Ausgleich der 
Valenzen aber durch eine Parabindung (nach dem Vorbilde der alten 
Kekul&’schen Kampferformel) dargestellt wurde. Diese Formel III 
CH; 
muß aber nach meiner Meinung definitiv verlassen werden, seitdem 
Francesconi und Venditti?) nachgewiesen haben, daß die hydro- 
1) Von den verschiedenen Beweisen für diese Tatsache erwähne ich 
nur die Reduktion des Santonins mit Zinkstaub und Essigsäure, welche zu 
einem Pinakon (Santonon) führt, das zu einer Bis-p-dimethylphthalsäure ab- 
gebaut werden kann; vergl. Atti d. R. Accad. d. Linc. Rendic. (5), 1, IL, 62 ff., 
188 ff. und Gaz. chim. 30, II., 122 ff, 
2) Die zugehörige Oxysäure, die Santoninsäure, geht sehr leicht wieder 
in das Lacton (Santonin) über; beständiger sind die santoninsauren Salze. 
8) Gaz. chim. 32, I, 281 ff. 
